В пятнадцать лет Сергей по примеру старших братьев ушел на заработки. Трудился чернорабочим на фабрике Яковлева под Костромой, затем на фабрике Горелина в Иваново-Вознесенске, был землекопом на стройке дороги в имении «Осипово» вологодского купца Волкова, чистил сточные канавы на красильной фабрике в Петербурге, нанимался косить сено.
Сергей Владимирович Ильюшин
В 1910 году в Петербурге Ильюшин встретил земляков, которые сказали ему, что есть выгодная работа на Коломяжском ипподроме, который приспосабливался под аэродром для проведения первой в России «авиационной недели». Там, трудясь разнорабочим, он впервые и познакомился с аэропланами, а осенью наблюдал за полетами первых русских авиаторов, включая Михаила Ефимова, Сергея Уточкина, Владимира Лебедева и Льва Мациевича. Так родилась любовь к авиации, но соприкоснуться с ней ближе довелось лишь во время Первой мировой войны.
Когда в декабре 1914 года Ильюшина досрочно призвали в армию, он стал добиваться направления в авиацию. Работа на аэродроме в Петербурге давала ему на это некоторое право, и в январе 1916 года Сергея Владимировича командируют в Петербург. Так Ильюшин по собственному желанию во второй раз попал в столицу на Комендантский аэродром, где служил сначала ангарным рабочим, затем помощником авиамоториста, младшим и, наконец, старшим мотористом. Сергей входил в состав аэродромной команды, которая принимала, проверяла, готовила к полетам самолеты от авиационных заводов С.С. Щетинина и В. А. Лебедева.
Летом 1917 года Ильюшин окончил солдатскую школу летчиков Всероссийского императорского аэроклуба, получив права пилота. Но последовавшая вскоре Октябрьская революция разрушила не только государственные устои, но и только что окрепшую авиационную промышленность. Расформировали и аэродромную команду, где служил Ильюшин. Будущему авиаконструктору пришлось вернуться в Дилялево, а затем возглавить отдел промышленности Вологодского совета народного хозяйства. Ильюшин стал налаживать мирную промышленность, восстанавливать работу национализированных лесопилок, паровых мельниц и маслобойных заводов.
Но жизнь на гражданке продолжалась недолго, и в мае следующего года он был призван в Красную Армию. Ильюшина направили в Серпухов, где находилось командование Красного Воздушного Флота. Там Сергей Владимирович встретил своих старых знакомых по аэродромной команде Комендантского аэродрома Воронца и Раугевича. Так Ильюшин вновь вернулся в авиацию, став авиамехаником 6-го авиаремонтного поезда 6-й армии Северного фронта.