В июне 1942 года Чапмен отправился в Париж, чтобы совершить свой первый настоящий парашютный прыжок. Ему сообщили, что для начала он прыгнет с 900 футов, а потом высоту постепенно доведут до 1500 футов. После ночи в «Гранд-отеле» и ужина в итальянском ресторане «Поккарди» на левом берегу Сены Чапмена отвезли на небольшое взлетное поле неподалеку от аэропорта Ле-Бурже к северо-востоку от Парижа — то самое, на котором пятнадцатью годами раньше приземлился Чарльз Линдберг, завершивший перелет через Атлантику. Чапмена с парашютом погрузили на борт бомбардировщика «юнкерс», и через несколько минут он уже парил над сельской Францией. Первый прыжок прошел вполне удачно, а вот совершенный тут же второй чуть было не оказался для него последним. Парашют раскрылся неправильно, надувшись под порывом ветра, когда он был лишь в 50 футах от земли. Его тряхнуло в воздухе, а затем изо всех сил швырнуло лицом в бетон аэродрома. Чапмен потерял сознание и недосчитался нескольких зубов: переднего, клыка и нескольких коренных. Немецкий доктор кое-как подлечил его, а после возвращения в Нант фон Грёнинг отправил Чапмена к лучшему дантисту, доктору Биже, который занялся ремонтом поврежденной физиономии Чапмена. Через две недели его работы Чапмен оказался обладателем отличного набора золотых зубов взамен потерянных, а абверу достался счет на 9500 франков. Стоимость этих зубоврачебных услуг стала причиной первого обмена весьма резкими репликами между фон Грёнингом и его парижским начальством.
Чапмен постепенно осваивал искусство владения рацией. Преториус, протестировав его с помощью секундомера, объявил, что Чапмен может вести передачу со скоростью семьдесят пять знаков в минуту с использованием ручного шифра (отличного от того, который использовался в шифровальной машине «Энигма») на базе кодового слова ПАХТА. Без кодового слова, заверил Преториус, шифр не поддается расшифровке. По секрету Чапмену сообщили, что, как у большинства радистов, у него уже выработался свой «почерк» — индивидуальный стиль, который может узнать другой радист или получатель сообщения. Чапмен всегда заканчивал свои сообщения своеобразным «смайликом» — ХЕ ХО ХУ ХА — или какой-либо вариацией на эту тему. Он называл эту своеобразную подпись «своим маленьким девизом».
Скоро он перешел с германского передатчика на радиостанцию британского производства, наверняка полученную при поимке какого-нибудь английского агента во Франции. Обычно учебные радиопередачи кодировались с немецкого, но его также просили передавать тексты на английском и французском. Он передавал в эфир стихи, песенки, пословицы и поговорки. Однажды он послал текст: «Здесь очень холодно, но лучше, чем в России». Он передал Морису, терпеливому старшему радисту парижской станции, просьбу купить для их домоправительницы Одетты свадебный подарок от его имени. Чуть позже он попробовал отстучать английский анекдот: «Человек, придя в магазин, спросил, сколько стоят выставленные там галстуки. Услышав очень высокую цену, он удивился, заявив, что за эти деньги можно купить пару туфель. „Но вы будете выглядеть очень странно, если у вас вокруг шеи будет повязана пара туфель“, — ответил продавец. Фриц». Это был не самый смешной анекдот, но у парижского радиста, похоже, чувство юмора отсутствовало начисто. «Что за чушь?» — передал в ответ Париж.