В 1938 г. авиабригада имела довольно высокие показатели боеготовности. В частности, 7-й ИАП даже занял первое место среди участников первомайского парада 1938 г. в Москве по групповой слетанности и технике пилотирования, за что был награжден премией и получил благодарности лично от Наркона Обороны маршала К.Е.Ворошилова. Состоявшаяся в октябре того же года инспекторская проверка штаба ВВС ЛВО показала, что бригада имеет хорошие показатели боеготовности, успешно справляется с вводом в строй молодого пополнения и освоением новых модификаций И-16, и только работа штабов полков была оценена как «удовлетворительная».
Однако долго «почивать на лаврах» командованию соединения не удалось: приток в бригаду осенью 1938 — зимой 1939 гг. молодого пополнения резко испортил «картину успеваемости» во всех авиаполках, и, грянувшая, как всегда в таких случаях неожиданно, проверка из УВВС РККА, работавшая с 26 февраля по 3 марта, увидела совершено другую картину. Штаб бригады, хотя был сколоченным и работоспособным, но, как выяснилось, к выполнению приказа НКО № 0114 (Задачи боевой подготовки ВВС на 1939 учебный год) ещё не успел приступить, как следствие, полки, укомплектованные молодым личным составом, не были сколоченными, а их боевая подготовка находилась на низком уровне. Боеспособность бригады в целом и бытовые условия в ней оценивались как «неудовлетворительные», а работа 150-й авиабазы — как плохая и не обеспечивающая боевой подготовки. Слабым было признано и состояние воинской дисциплины.
В течение 1939 г. в бригаде была проделана большая работа по повышению боеспособности соединения и проведению учебнобоевой подготовки. Наилучшим образом дела обстояли в 7-м ИАП, вышедшем на первое место по УБП, высокие показатели демонстрировали 2-я эскадрилья 25-го ИАП, 4-я эскадрилья 38-го ИАП и 2-я эскадрилья вошедшего в состав бригады в октябре 1939 г. 68-го ИАП. Последний был сформирован в сентябре 1939 г. в Пушкине на базе истребительных эскадрилий из состава армий особого назначения АОН-1 и АОН-2. 4*
Между тем череда военных конфликтов, вспыхивавших на советских границах летом — осенью 1939 г., не оставила в стороне и части ВВС Ленинградского военного округа. 10 июня штаб ВВС округа по телеграфу передал в штаб 59-й авиабригады распоряжение срочно подготовить сводную группу в составе 30 летчиков, такого же числа авиатехников и 12 младших специалистов. Уже на следующий день это подразделение под командованием помощника командира 25-го ИАП капитана Лысункина убыло в длительную командировку в Монголию. После окончания боев на Халхин-Голе, летчики группы постепенно возвращались обратно к прежнему месту службы. Менее чем через месяц в аналогичную командировку убыла ещё одна группа, состоящая в основном из личного состава 4-й эскадрильи 38-го ИАП под командованием капитана Бушева.