10 июня 1581 польская армия во главе со Стефаном Баторием выступила в третий большой поход на Русь.
В войске Батория, идущей к Пскову, по оценкам современныех авторов, около 50 тысяч воинов. Собственно представители Речи Посполитой — польско-литовская шляхта, казаки-черкасы, курляндское рыцарство — были в меньшинстве. Большую часть армии, 27 тысяч, составляли профессиональные наемные солдаты, поголовно вооруженные огнестрельным оружием и представляющие разные европейские страны. Преимущественно Германию и подвластную османам Венгрию, но также Данию, шведские владения, Нидерланды, Австрию, Англию, Шотландию. «Повесть о прихожении Стефана Батория на Псков» перечисляет состав вражеского войска: «литовские люди, польские люди, угорские люди, мазовшане, немцы цесарские, датские, свейские, сшлоцкие, бруцвицкие, любечские.». Всего в псковском военном меню — «четырнадцать орд». (Любопытно, что по национальному составу армия короля Стефана будет весьма напоминать войска Ваффен СС, активно задействованные Гитлером в том же северо-западном углу России в 1944.)
На сей раз направление главного удара Стефана Батория то ли разгадано, то ли известно царю с самого начала.
Русские воеводы, в том числе князь Дмитрий Хворостинин, выходят из Можайска и разоряют окрестности Дубровны, Школова и Могилева, сжигают Оршу, громят литовские войска и спокойно возвращаются в Смоленск. Пан С. Пиотровский, человек юморной и циничный, пишет по сему поводу: «Русские отлично вознаградили себя за вред, причиненный нами прежде».
Русский рейд не только задерживает Стефана Батория в лагере на р. Дриссе, но и ослабляет главные его силы. Король вынужден направить отряды воеводы Троцкого кастеляна Христофора Радзивилла на восточные границы Литвы. А русское командование успевает стянуть силы из Ливонии во Псков.
Каменные стены крепости Острова не устояли перед артиллерией Батория и она была взята 21 августа.
26 августа 1581 польские войска, во главе с королем и канцлером Яном Замойским, подошли к Пскову, где начальствовали воеводы Василий Федорович Скопин-Шуйский, Иван Петрович Шуйский, Андрей Иванович Хворостинин. Число осаждающих доходило теперь до ста тысяч, пополнившись многочисленными отрядами польско-литовской шляхты и черкасов, надеющимися на скорый грабеж.
Город Псков относился ко «двору» царя Ивана. Псковский гарнизон насчитывал 1000 дворян и детей боярских, 2500 стрельцов и 500 донских казаков атамана Черкашенина. В обороне принимало участие около 12 тысяч вооруженных горожан и жителей окрестных деревень, сбежавшихся под защиту крепостных стен. С запада, где протекала река Великая, стены города были деревянными и прикрыты дерном, спасающим от зажигания. С остальных сторон каменными. Поляки впервые столкнулись со столь мощными фортификациями у русских. С обеих сторон от псковских стен были возведены деревянные башни, за стенами стояли платформы-раскаты для крупнокалиберных орудий. На участке укреплений между реками Великой и Псковой находились «великие» пушки «Барс» и «Тескотуха», способные стрелять на версту.