Уже 26 августа поляки пытались начать осадные работы непосредственно у псковских стен, однако были отогнаны огнем со стен и башен окольного города.
Первого сентября поляки начали копать «борозды» (траншеи), чтобы подкатить осадную артиллерию ближе к крепостным укреплениям. Король и гетман Замойский решили штурмовать город с южной стороны окольного города, где находились Покровская и Свиная (Свинорская) башни.
В непосредственной близости от башен были заложены шанцы.
«Злоумышленно и очень хитро они (поляки) приблизились к городу, копая и роя землю, как кроты; из земли, которую выкапывали для траншей, они насыпали огромные горы со стороны города, чтобы с городской стены не было видно их передвижения. В насыпных земляных валах провертели бесчисленные окна, предназначенные для стрельбы во время взятия города и вылазок из города против них», — сообщает «Повесть о прихождении Стефана Батория на град Псков». Хитрость польская вытекала из тех курсов инженерных наук, которые преподавали во французских и итальянских военных училищах.
Однако и русским нашлось, что противопоставить польским ухищрениям. И это, конечно, была русская смекалка. Как пишет Пиотровский, защитники города построили высокую деревянную башню, зажгли ее и при таком искусственном освещении, даже ночью «осыпали наши окопы ядрами и пулями, что сильно затрудняло работу».
В ночь на четвертое сентября враги поставили туры напротив Свиных ворот, Покровской угловой башни, за рекой Великой напротив Покровского угла.
В ночь на пятое сентября в туры вкатили орудия и седьмого сентября поляки открыли стрельбу из двадцати пушек по русским укреплениям. Свиная и Покровская башни, а также стена между ними, были серьезно повреждены.
Восьмого сентября вражеские штурмовые колонны, состоящие из польских жолнеров, венгерских гайдуков и немецких солдат, пробили стену и пошли на приступ. Им удалось захватить Покровскую и Свиную башни. Однако кн. Иван Шуйский и печерский игумен Тихон умело организовали и вдохновили русские силы.
Дальнейший путь в город полякам перекрыла деревянная стена — через ее бойницы псковитяне расстреливали нападающих врагов. Русские орудия («Барс» и другие), установленные на Похвальском раскате, снесли верхнюю часть Свиной башни, занятую врагами.
Сделав подкопы, защитники города частично разрушили Свиную башню, в нижней части которой засели поляки, и подожгли Покровскую башню, где находились литовцы и венгры. «В едином порыве все, мужчины и женщины, бросились на оставшихся в Покровской башне литовцев, вооружившись кто чем, как бог надоумил: одни из ручниц стреляли, другие камнями литву побивали; одни поливали их кипятком, другие зажигали факелы и метали их в литовцев, и по-разному их уничтожали», — говорится в «Повести о прихождении Стефана Батория на град Псков».