Польско-литовским властям хорошо известно, что в Москве идет усобица (возможно они и провоцируют ее), что боярам сейчас не до защиты порубежных «украйн». На многих рубежах вообще нет войска, как, например, в Пскове, а там, где оно есть, оно ведет себя пассивно.
Король щедро жалует Ляцкого и Бельского, чтоб другие московские князья и бояре имели прекрасный пример для подражания.
Сигизмунд I решает, что настал момент вернуть Литве всю Северскую землю (территории нынешней Брянской, Курской, Черниговской и Гомельской областей) и Смоленск. В феврале 1534 года король предъявляет Москве ультиматум с требованием вернуться к границам 1508 года. А после того, как ультиматум отвергнут, в августе начинает войну.
Боярщина и вражеские нашествия
В августе 1534 на северские земли приходит из Литвы киевский воевода Андрей Немирович и конюший дворный Василий Чиж. Литовское войско, дополненное татарскими и польскими отрядами, сжигает город Радогощ, разоряет окрестности Стародуба, Чернигова, Новгорода Северского, Брянска. Литовский магнат Александр Вишневецкий опустошает смоленские земли, но отбит от Смоленска воеводой Н. В. Оболенским.
«Приходили литовцы / татары / немцы и дворы пожгли / людей иссекли / полон вывели — столь частые словосочетания в русских летописях того времени, что глаза псевдорика, даже если он туда заглянет, пробегут мимо, и отправятся дальше искать какое-нибудь проявление „тирании“». А ведь эти скупые строки означали боль, холод и голод, колодки и плети. Враги сжигали жилища и посевы, забирали хлебные запасы, угоняли скот, уводили людей в рабство, ведь война одновременно была и экономикой. Враги насиловали женщин, пытали и мучили всех, кого заблагорассудится, ведь война являлась одновременно и кровавым развлечением. Уцелевшие селяне, оставшиеся без запасов продовольствия, с большой вероятностью погибали голодной смертью в зимние месяцы, так что количество жертв набега всегда можно умножать на двое.
Разоряя русские земли и получая отпор при осаде крепостей, литовцы не встречают московских войск в поле. Основная причина тому — разлад русских властей.
Несмотря на тяжесть ситуации, сложившейся в начале Стародубской войны, глава регентского совета князь Михаил Глинский, и глава боярской думы князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский никак не могут выяснить, кто главнее.
После бегства Семена Бельского и Ивана Ляцкого находятся в опале Иван Бельский и союзные ему Воротынские — также недавние выходцы из Литвы.
Правительница Елена решает местнический спор в пользу Оболенского, а не в пользу дяди; Глинский умрет в заключении в 1535. Таков конец одного из самых примечательных кондотьеров XVI века. Возможно, логика не подвела Елену — за Оболенским стоял сильный боярский клан.