Осенью 1534 московская власть, сосредоточенная, наконец, в руках Оболенских, начинает реагировать более активно на литовский натиск. Отряды князей Н. Оболенского и И. Овчины-Телепнева-Оболенского доходят до Витебска. Позднее князь Ф. Телепнев-Оболенский совершает рейд в Литву, до Новогрудка. Однако московские воеводы не вступают в сражения с литовскими войсками и лишь наносят ущерб сельским районам.
Той же осенью состоялся казанский набег на галичские волости. С этого времени и по 1545, захватывая весь период русско-литовской Стародубской войны и весь период боярщины, казанские татары будут совершать ежегодные набеги, регулярно разоряя все земли к востоку от Москвы, доставая до северной Вологодчины. И даже в Перми от них не укроешься.
Русские рейды осени и зимы 1534/1535 гг. нисколько не охладили литовцев, разве что король Сигизмунд послал для участия в наступательных действиях против Москвы еще и бодрые польские войска. В августе 1535 г. вражеская армия под командованием литовского гетмана Юрия Радзивилла, киевского воеводы Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и предателя Семена Бельского снова вторглась в московско-русские пределы. Помимо литовцев и поляков, во вражеском войске много западных наемников, пушкарей, саперов. На этот раз всё было очень серьезно, Русь столкнулась с технически хорошо оснащенной армией.
Враги захватывают Гомель, Радогощ и в северской земле осаждают Стародуб. Сегодня это заштатный городок на Брянщине, а в те времена важная крепость в довольно населенной порубежной области. Защищает город московский воевода князь Федор Телепнев-Оболенский, брат фаворита Ивана Овчины-Телепнева-Оболенского. Летопись свидетельствует об упорной русской обороне. Литовцы проводят подкоп, закладывают взрывчатку и сносят часть стены. «А того лукавства подкапывания не познали, что наперед того в наших странах не бывало подкапывания», — разводят руками русские летописцы. Здесь сыграли свою роль западные специалисты. В Западной Европе подкоп с подрывом — основной способ преодоления сильных фортификаций, а в восточной Европе это — новинка. Москвичи впервые применят его лишь при взятии Казани, в 1552 г.
С помощью современной западной технологии литовцы с поляками врываются в Стародуб, берут в плен воеводу Оболенского, ну, а местным жителям устраивают страшную резню. Погибает тринадцать тысяч русских, от мала до велика. Замечу, что в те времена, при нападении врагов, все население округи стекалось в город, под защиту крепостных стен. Это объясняет такое большое количество погибших в Стародубе.