Родился Дампир в крестьянской семье в 1651 году. Рано оставшись сиротой, нанялся юнгой на торговый корабль. Затем перешел в военный флот. Получив ранение, решил оставить службу. В связи с колонизацией Ямайки ему предложили управлять там плантацией.
Он занимался торговлей, охотился в лесах, заготавливал древесину. Вел наблюдения и записи в дневнике. Через пять лет вернулся в Англию, накопив небольшой капитал. Женившись, приобрел поместье. Однако долго жить без моря и странствий он уже не мог. Отправившись на Ямайку, примкнул к флибустьерам и быстро стал штурманом, ибо прекрасно знал морское дело.
Пиратам не было дела до других его знаний и талантов. А ведь Дампир превосходно знал латинский язык, изучил математику и ботанику. С детства он тянулся к знаниям, получая, как он позже выразился, «особое наслаждение от наблюдения за растениями». Став флибустьером, он в полной мере удовлетворил свою страсть к перемене мест и познанию природы.
Их группа решила повторить поход Моргана на Панаму. Однако испанцы, наученные горьким опытом, умело прятали драгоценности. Добыча у пиратов была скудной. Они вышли на Тихоокеанское побережье, захватывая корабли. Но и тут особых успехов не достигли.
В отличие от Моргана они не зверствовали (не потому ли не смогли разбогатеть?). Пытались заниматься вымогательством, не прибегая к крутым мерам, а ограничиваясь угрозами. Например, губернатору Панамы в ответ на его требование предъявить каперские удостоверения передали такое письмо:
«Наша компания еще не вся собралась, а когда соберется, мы навестим губернатора в Панаме и принесем удостоверения на дулах наших ружей, и он их прочтет при вспышках выстрелов».
Вот как охарактеризовал Дампир одного из флибустьерских капитанов Джона Кука (не путать с Джеймсом, великим географом-мореплавателем!): «Разумный, очень интеллигентный человек, несколько лет пробывший приватиром» (капером).
Не слишком удачно попиратствовав на Тихоокеанском побережье, флибустьеры (их осталось всего сорок четыре человека) рискнули снова пересечь Панамский перешеек, уже с запада на восток. Путь был труден и опасен — через джунгли, горные гряды, долины и реки. Они бы заблудились и умерли с голоду, если бы индейцы не вывели их к берегу Карибского моря. Дампир сумел сохранить свои записи, держа тетрадки в толстом стволе бамбука, залепленном с обоих концов воском Оставив флибустьеров, Дампир отправился в Виргинию, где приобрел табачную плантацию.
По странному стечению обстоятельств в тех краях объявился Джон Кук на судне «Месть» («Ревендж»). Встретив старого товарища, Дампир бросил плантацию и вновь вышел в море.