Они отправились к африканскому берегу. Им попался сорокапушечник под голландским флагом Голландцы были застигнуты врасплох и сдались. Корабль, отлично снаряженный для длительного плавания, теперь получил название «Услада Холостяка». О том, как они пиратствовали, Дампир не оставил свидетельских показаний, зато научный аспект нашел отражение в ряде записей о летающих рыбах, фламинго, особенностях Африканского побережья.
В Тихий океан они прошли не через Магелланов пролив, а обогнув мыс Горн. Неблагоприятные ветры отбросили их далеко на юг, до 60°30′ ю. ш.; по-видимому, этих широт еще не достигало ни одно судно. Отдохнув на необитаемом острове Хуан-Фернандес и встретившись с некоторыми коллегами по пиратству, они полтора года крейсировали вдоль западного побережья Южной Америки, захватывая корабли и совершая набеги на поселки. Богатой добычи не было: испанцы проявляли бдительность.
Дампир постоянно вел научные наблюдения; внимательно приглядывался и к природным объектам, и к быту и нравам местных жителей. Наиболее подробно проводил он ботанические сведения.
…В тихоокеанских водах несколько пиратских кораблей готовились встретить испанский «серебряный галион», а наткнулись на военную флотилию. Дампир записал: «Видя их, несущихся на нас на всех парусах, мы скрылись». Пиратская группа распалась. Дампир остался на «Сигните» («Молодом Лебеде») под командой капитана Свана.
Дампир предлагал идти на север искать легендарный проход в Атлантику. Свану тоже расхотелось разбойничать. Однако команда решила продолжать поиски удачи и пересечь Тихий океан.
31 марта 1686 года «Сигнит» и барк под началом капитана Тита отправились от мыса Корриентс в Мексике на запад Плавание продолжалось 51 день. Это был переход через поистине водяную пустыню. Не встретили ни клочка земли, не видели ни рыб, ни птиц, погода была скверная. Когда на каждого в день уже приходилось лишь полкружки маиса и пара стаканов тухлой воды, они увидели остров Гуам.
Позже, в порыве пьяной откровенности, один из матросов сказал Дампиру, что они сговорились: если через два дня не будет земли, зажарить и съесть офицеров. По отношению к Дампиру это вряд ли имело бы смысл, настолько он был тощ (в отличие от капитана Свана).
Следующая остановка была на филиппинском острове Минданао. Оборванных, измученных пиратов ждал восторженный прием. Местные жители ненавидели испанцев и голландцев, стремясь к дружбе с англичанами. Сван, пользуясь случаем, блаженствовал и наслаждался у султана Возмущенная его беспечностью команда выбрала другого капитана и отправилась в плавание, оставив на соблазнительном берегу Свана и еще 36 человек команды.