С командой ему опять не повезло. На подобного рода авантюры соглашался преимущественно всякий сброд.
А тут еще представителем фирмы был некто Морган (тезка прославленного флибустьера) — подозрительный тип, уже побывавший буканьером, священником и полицейским, вносивший разлад в экипаж.
Они отправились в плавание в 1703 году вместе с галерой «Синк Порте». Без особого успеха курсировали вдоль берегов Бразилии. Взяли направление на юг, обогнули мыс Горн и вышли в Тихий океан. Отдых устроили на традиционных пиратских лужайках острова Хуан-Фернандес Через три недели с усилившимся желанием обогатиться вышли в море.
Им улыбнулась удача: у чилийского берега встретилось французское судно «Сен Жозеф». Последующие события остаются не вполне ясными, ибо излагаются по-разному участниками нападения. Дампир уверял, что все было бы прекрасно, если б испугавшиеся артиллеристы не убежали от пушек в укрытие. Два других английских офицера упрекали капитана в трусости — и не без основания. Через несколько недель «Сент Джордж» снова встретился с тем же кораблем. И опять из-за нерешительности Дампира абордаж не состоялся. Он отговаривался: «Я знаю, где можно добыть все, не сражаясь».
Примерно то же сказал он еще дважды, когда, захватывая испанские корабли, даже не осматривал толком содержимое их трюмов. Ему достаточно было услышать клятвенное заверение капитанов, что ничего ценного на борту нет. Правда, пронырливый Морган ухитрился стянуть с одного корабля сервиз.
На Галапагосских островах — традиционном пристанище пиратов — Дампир сообщил команде свой замысел: разграбить город Санта-Мария, находящийся на Панамском перешейке. Там, по некоторым сведениям, были склады сокровищ, которые доставлялись из Перу.
«На всякого мудреца довольно простоты». Несмотря на огромный опыт, в пиратских делах он оказался бездарным руководителем (привык выполнять обязанности штурмана, навигатора, наблюдателя, советника — и в этих случаях был на высоте). Ведь они долго бороздили побережье Тихого океана, встретив много судов. Слух об их прибытии распространился повсюду. О внезапном нападении на богатый город не следовало даже мечтать. Пираты обычно не только захватывали и грабили корабли, но и выводили из строя, а то и топили, чтобы сохранить в тайне своё пребывание в этих водах.
После долгих раздумий Дампир, взяв сто человек, повел их на лодках вверх по реке Шел дождь, порох подмок, при стычках англичанам приходилось худо. В конце концов, они попали в засаду и едва отбились. Выяснилось, что к Санта-Марии подошли 400 солдат. Дампир приказал двигаться обратно.