Когда вышел новый том его записок, Дампир был представлен первому лорду Адмиралтейства графу Оксфордскому, а затем и королю Вильгельму III. Зачисленный в королевский флот, он на корабле «Косуля» («Роубак») в начале 1699 года вышел из Лондона, имея целью исследования в районе Новой Голландии.
Была открыта группа островов (архипелаг Дампира), сделан еще ряд открытий. На обратном пути в Атлантическом океане корабль дал сильную течь, а у острова Вознесения стал тонуть. Дампир, лишившись личных вещей, сумел спасти записи научных наблюдений и гербарии.
Возвращение в Лондон стало для него началом судейской тяжбы. Дампира обвинили в жестоком обращении с командой и в потере судна из-за неквалифицированного руководства. Хотя его главная не вина, а оплошность заключалась в недостаточно внимательном подборе участников экспедиции. Штурман оказался пьяницей, корабельный плотник — бездельником, а первый помощник — завистливым интриганом.
Этот первый помощник Фишер, немало лет служивший в королевском флоте, обвинил Дампира в некомпетентности и отмене его распоряжений. Дело было в том, что Фишер один раз хотел устроить порку провинившегося матроса, а в другой — собственноручно избил юнгу. Дампир, которого Фишер попрекал пиратством, был настроен к матросу и юнге более снисходительно, чем кадровый офицер королевского флота.
Судя по всему, флибустьеры уважительней относились к правам личности, чем моряки, состоящие на официальной службе. Но с военными офицерами не дозволялись такие «вольности», какие позволил себе Дампир: он погнался за Фишером с тростью, загнал в каюту и приказал арестовать, а на ближайшей стоянке отправил в тюрьму в кандалах, с тем, чтобы его оттуда доставили в Англию.
Военно-морским судом Дампир был признан виновным в оскорблении офицера. Последовало увольнение со службы и крупная сумма штрафа. Человеку научного склада ума, исследователю, поднявшемуся от пирата до академика, пришлось вновь становиться на зыбкий путь морского разбойника. Условия для этого сложились благоприятные в связи с очередным ухудшением отношений между Испанией и Англией. Война за испанское наследство началась в 1701 году. Тотчас встрепенулись каперы (приватиры), собираясь на разбойничий промысел в южные моря.
Дампиру предложили стать капитаном фрегата «Сент Джордж». Он получил патент, подписанный первым лордом Адмиралтейства, уплатив 2 тысячи фунтов стерлингов в залог «мирного и честного поведения офицеров и матросов». Было подчеркнуто, что капитан не получает жалования. Легко догадаться, что труднейшее плавание не может осуществляться бесплатно, да еще «мирно и честно». За лукавыми формулировками скрывалось явное приглашение к разбою.