Он начинал как буканьер. Не имея средств для самостоятельного охотничьего промысла, три года отработал слугой. Приобретя оружие, занялся охотой на буйволов. В это время происходили все более жестокие и частые стычки с испанцами. Жизнь в лесах стала слишком опасной.
Олоне ушел к флибустьерам. В первых же сражениях он показал себя мужественным воином и надежным товарищем. В одном из нападений был убит их капитан. Команда избрала на его место Олоне. И не ошиблась. Им удалось благополучно ограбить несколько кораблей.
Олоне имел каперскую грамоту, отдавал часть добычи во французскую казну и пользовался уважением губернатора Тортуги. Когда его корабль во время шторма разбился о скалы, ему был предоставлен новый.
Даже среди пиратов Олоне прославился своей жестокостью. Рассказывали, что однажды, захватив корабль, он уселся на палубе у отверстия люка и приказал пленникам, томившимся в трюме, подниматься по одному. Как только голова испанца появлялась над палубой, он срезал ее саблей. Лизнув кровь на лезвии, сравнивал ее вкус с предыдущей «пробой». А затем отсекал очередную голову.
Не исключено, что таким образом Олоне укреплял свой авторитет. Или сказывались уроки жестокости, усвоенные им в юности, когда он был в подчинении. Своих слуг буканьеры держали впроголодь, за малейшие провинности наказывали, били.
Как свидетельствовал Эксквемелин: «Охотники — люди весьма жадные, к слугам они совершенно беспощадны». Он привел такой пример. Однажды буканьер так исколотил слугу, что тот свалился замертво. Хозяин ушел. Когда слуга очнулся, то увидел, что брошен в лесу без пищи и оружия. Ноги его были разбиты так, что он два дня не мог подняться, лежал без воды и еды. С ним была собака. Они двинулись по лесу. Им повезло: удалось поймать поросенка. Его нельзя было не только поджарить, но даже разрезать. Пришлось рвать его руками и есть сырое мясо. Подобным образом они кормились более года, пока не встретили группу буканьеров.
Поначалу бравые охотники испугались «дикого человека» и готовы были его застрелить. Он рассказал им свою историю и добавил, что если они хотят вернуть его прежнему хозяину, то лучше уж ему остаться в лесу. Охотники пообещали выкупить его. Он остался с ними, только не мог привыкнуть к вареному или жареному мясу: ел сырое…
Конечно, какие бы страдания ни перенес Олоне, это никак не оправдывает его зверства Слухи о его бесчинствах распространились среди испанцев, которые теперь готовы были умереть в бою, лишь бы не попасть в руки к этому мучителю. Возможно, сказывались и его религиозные взгляды. Олоне относился к французам, не признававшим власть папы римского, а испанцы были правоверными католиками. Для него самого плен означал бы страшные пытки.