После первых успехов Олоне постигла неудача близ испанского берега Кампече во время шторма его корабль затонул. Пираты высадились на сушу, где их уже поджидали испанцы. Большинство флибустьеров после короткой схватки были убиты, оставшихся отправили в тюрьму. Допросив пленных, испанцы узнали, что их предводитель погиб, и на радостях отслужили благодарственный молебен.
Судьба решила иначе. Жестокий разбойник остался в живых. Он был ранен и притворился мертвым, резонно полагая, что плен для него хуже смерти. Когда берег опустел, он перевязал раны и отправился в Кампече. Там приглядел несколько рабов, поговорил с ними и пообещал свободу и золото, если подчинятся его велениям. Они поверили ему, украли каноэ и поплыли вместе с ним на Тортугу.
Здесь он снарядил небольшой корабль с командой из двадцати одного человека. Они отправились к северному берегу Кубы, собираясь захватить несколько лодок. Это им удалось. Пираты остались поджидать более крупную добычу. А местные рыбаки отправили по суше гонцов в Гавану с сообщением, что объявился Олоне. Сначала испанский губернатор не мог этому поверить, ибо имел донесение из Кампече о его смерти. Но на всякий случай снарядил десятипушечный корабль с сотней солдат, чтобы Олоне доставить в Гавану живым, а остальным отрубить головы на месте.
Рыбаки предупредили пиратов о скором приходе военного корабля и предложили вовремя ретироваться. Однако Олоне обрадовался известию и предпринял контрмеры.
Корабль прибыл ночью и медленно вошел в устье реки, где находился поселок. Окликнув рыбаков, военные моряки услышали в ответ, что пираты скрылись (так велели говорить разбойники, притаившиеся в поселке). Соблюдая осторожность, испанцы не высадились на берег.
Рано утром к кораблю устремились лодки с пиратами. Испанцы успели открыть огонь. Спешка не способствовала точности стрельбы, и пираты бросились на абордаж В рукопашной схватке они одержали победу над численно превосходящим противником. Пленных зарубил сам Олоне. Добыв корабль, он захватил купеческое судно с товарами и золотом, после чего решил предпринять крупный набег.
Вместе с Михаелем Баском они организовали целый экспедиционный корпус 8 кораблей и 1600 человек. Взяли курс на город Маракайбо.
По пути пиратской флотилии попался испанский корабль. «Адмирал» Олоне погнался за ним на своем флагмане и после короткого боя захватил его. В трюмах был груз какао, а также деньги и драгоценности. Отослав пленный корабль на Тортугу, Олоне соединился с эскадрой.
Они без единого выстрела обчистили еще один встречный корабль с оружием, боеприпасами и жалованием для испанского гарнизона Санто-Доминго. Затем к ним присоединился корабль, вернувшийся с Тортуги с провиантом. Все складывалось великолепно.