Кастальди вырос в маленьком городке Индианы, а затем учился в Нотр-Дам и Гарвардской школе бизнеса. Он основал две компании, занимающиеся биотехнологиями, был их руководителем, а затем их продал. Он был «совершенно надежным» человеком, когда один священник в конце 2000 года пригласил его на собеседование как кандидата на пост канцлера архидиоцезии. Этот худощавый носивший очки человек за пятьдесят до того ни разу не разговаривал с епископами. Лоу произвел на него впечатление, он занял этот пост, хотя в другом месте мог бы зарабатывать намного больше денег – тем самым он как бы отдавал дань уважения церкви. Его хватило на одиннадцать месяцев. Расставаясь с ним, Лоу сказал: «Дэвид, тебе эта работа не слишком подходит».
Спустя десятилетие мы сидели с Кастальди на открытой площадке отеля «Бикон-Стрит». Он рассказывал со своими размеренными интонациями: «Думаю, эта работа действительно была не по мне. Я старался быть вежливым, но обижал людей. Я настаивал на учете сравнительно малых средств, расходовавшихся на резиденцию кардинала; монахини привыкли жить без учета. Я хотел учитывать документы и квитанции, на основании которых можно было бы выделять наличность на содержание резиденции. Никому это не понравилось». Улыбнувшись кривой улыбкой, Кастальди отпил глоток из стакана с диетической кока-колой и продолжил: «Нам не хватало пространства в канцелярии. Для хорошей работы нужно было разумнее относиться к нашим скудным ресурсам. Здесь надо было принимать решения, но нелегко было действовать в клерикальном окружении. Я хотел, чтобы один священник переместился в кабинет поменьше. Он настаивал на том, что ему нужна большая комната. Ему пришлось удовольствоваться кабинетом поменьше, и это его глубоко оскорбило».
Кастальди не оправдывал поведения Лоу в момент скандала с сексуальными преступлениями священников, но в то же время с восхищением говорил о его реакции в тот момент, когда один ревнитель совершил убийство сотрудника абортария – тогда он сумел разрядить напряжение как противников, так и защитников абортов. «Лоу показал, что он лидер, – говорил Кастальди со своими ровными интонациями. – А я хотел улучшить процедуры финансового учета. Если их сравнить с порядками на производстве, то в церкви они были явно не на высоте. Быть может, я не нашел здесь верного подхода». «Какие именно процедуры вас беспокоили?» – спросил я. Кастальди поднял брови и сказал: «Никому бы не понравились их отчеты о расходах. Так не поступают на частных предприятиях. Мне казалось, что это необходимо изменить. Всем в церкви управляли священники, а не миряне с бухгалтерскими дипломами и знанием бизнеса. Я не вписался в клерикальную среду. Чем больше процедур я хотел ввести, тем больше вызывал в этой среде сопротивления».