Закончив среднюю школу, он поступил в Симпсон-Колледж в штате Айова. Ему было девятнадцать, он был влюблен в Патти, девушку из большой католической семьи, и та забеременела. Они вступили в брак, у них родился сын. Эндерсон окончил колледж, успел поработать, а затем поступил в Университет Миннесоты как раз в самые буйные шестидесятые годы. Он отрастил длинные волосы, покуривал травку и выходил на марши протеста против войны во Вьетнаме, желая еще активнее участвовать в перестройке общества. После окончания университета он поменял несколько работ с низкой зарплатой и начал изучать право на вечернем отделении Колледжа Уильяма Митчелла в Сент-Поле. К тому времени у них родился второй ребенок, девочка. Он неуспешно сдал экзамен, снова записался на курс правоведения и здесь ему посчастливилось стать студентом Розали Вэл, которая преподавала уголовное право, а позже стала судьей в Верховном суде Миннесоты. Его вдохновляла идея защищать людей, оказавшихся на задворках общества. Его факультет занимался юридической помощью бедным; здесь он взялся за дело черного мужчины, которого обвиняли в том, что он помочился на здание церкви. Эндерсон утверждал, что его клиент просто искал место, где бы пописать. Судья согласился с его мнением. «И в тот день я понял нечто новое, чего раньше не понимал, – сказал Эндерсон, когда мы сидели в его изысканном офисе, на стенах которого весели портреты Кларенса Дарроу и доктора Кинга. – Это чувство силы: что я могу повлиять на то, как общество поступает с людьми».
Он начал свою практику в качестве адвоката в уголовных делах, где он работал вместе со своим бывшим преподавателем. При этом ему приходилось заниматься делами о вреде, нанесенном личности, и оскорблении. В 1983 году к нему обратилась католическая семья рабочих с просьбой им помочь. Их 25-летний сын, отбывавший тюремный срок за растление несовершеннолетнего, сообщил им, что в детстве стал жертвой отца Тома Эдемсона. Они встретились по этому поводу с викарным епископом Робертом Карлсоном, возглавлявшим архидиоцезию Городов-близнецов. Тот посочувствовал им и послал чек на $1500. «Получите по нему деньги, – сказал Эндерсон. – И разрешите мне навестить вашего сына».
Глядя через стеклянную перегородку на юного заключенного, Эндерсон был тронут его печальной наивностью, которую он часто мог наблюдать у своих клиентов, совершивших уголовные преступления. Он поговорил с полицией: ничего нельзя было сделать из-за истечения срока давности преступлений священника. Он не знал ни одного адвоката, который бы подавал иски против Католической церкви.