Можно понять, что Стефан тоже стал сиротой, но он принадлежал к более высокому сословию, наверняка боярскому, и к моменту своего появления в монастыре должен был иметь хорошее по тем временам образование. Именно поэтому он был направлен в Москву, ко двору московского князя Ивана Даниловича Калиты, ведь по всем тогдашним законам находиться при дворе высшего властителя мог только человек высокого социального положения, и сын боярина Стефан подходил для этого лучше всего. Задачей Стефана было получение различной информации как от князя и его приближённых, так и от руководства Русской православной церкви и последующая передача её Варфоломею в Радонеж.
Можно предположить, что сам Сергий являлся основателем Радонежа. Ремесленный центр и резиденцию удельного князя каждый день должны были посещать множество людей, и поэтому приходившие к Сергию по делам его секретной службы ничем не выделялись бы среди остальных. Когда же русское «ГРУ» (Главное разведывательное управление) переехало в основанный шефом монастырь, то местный рабочий люд переместился туда, количество посетителей Радонежа, явных и тайных, резко упало, город стал хиреть, превратившись сначала в село, затем в деревню, а потом и вовсе почти вся память о нём исчезла. Позже люди снова поселились там, назвав свою деревню Городок — всё-таки что-то осталось в местных легендах и сказаниях об этом месте.
Пётр, скорее всего, происходил из городских жителей, возможно, его отец был торговым человеком (мелким или средним купцом). Пётр тоже, видимо, владел грамотой с детства и, как Стефан и Варфоломей, рано остался сиротой. Имя его отца должны были знать хотя бы в Ростове, поэтому он и был отправлен «в мир» создавать контрразведывательную сеть осведомителей, а так называемая «доля Сергиевого наследства» в действительности могла быть деньгами как из главной казны русской церкви, так и из казны самого… князя Ивана Калиты.
Умён был московский князь, прекрасно должен был понимать, что без секретной службы государство «слепо и глухо» и не способно вовремя отреагировать на угрозу как внешнего, так и внутреннего врага. Так что нельзя исключать, что именно Иван Калита первым оценил идею тогда ещё Ивана о создании тайной полувоенной организации, чьей главной задачей была борьба за независимость возрождавшегося Русского государства…
Подготовка к созданию секретной службы была долгой, наверняка Сергий сам отбирал верных людей из очень многих посещавших скит. Не все покинувшие его, наверное, не выдержали «тягот жизни в пустыни» — некоторые из них ушли «в мир» уже не паломниками, монахами и священниками, а разведчиками и… контрразведчиками, а оставшиеся стали, как сказали бы сейчас, начальниками отделов и подразделений главного управления русской спецслужбы.