Вот он пишет, зачеркивает-перечеркивает, снова пишет, перечеркивает, опять пишет — в конце концов получается какой-то конечный продукт, и этой ночью сочиняется новая песня…»
Филатов прогуливал много занятий, предпочитая аудитории кинотеатрам, не пропускал он только занятий по актерскому мастерству. В один прекрасный день количество его прогулов стало критическим, и в администрации училища был поднят вопрос о его отчислении. Благодаря заступничеству руководителя актерского курса В. К. Львовой, которая считала Филатова очень одаренным, он остался в училище.
На третьем курсе, в 1967 году, Филатов сильно влюбился. В суперзвезду тех времен — двадцатилетнюю Наталью Варлей, которая прославилась ролью Нины в комедии «Кавказская пленница». Однако Варлей относилась к нему всего лишь как к товарищу по актерскому цеху и не более того.
Вскоре Варлей вышла замуж за популярного актера Николая Бурляева, а Филатов влюбился в актрису Лидию Савченко и женился на ней.
Училище Филатов закончил летом 1969 года и был сразу же принят в Театр на Таганке, с которым будет связана значительная часть его жизни.
Театр на Таганке из скучного и непопулярного превратился к тому времени в этакий остров фрондерства и диссидентства, благодаря главному режиссеру Юрию Любимову и группе его единомышленников-актеров. Филатов легко попал в труппу театра, поскольку его преподаватель Альберт Буров в то время ставил там спектакль «Час пик» и замолвил за него слово перед Юрием Любимовым. Тот согласился взять молодого актера, но не более — Филатову долго пришлось играть в массовке.
Дебют Филатова в кинематографе славы ему не принес. Леонид снялся в эпизоде в фильме Э. Захариаса и Б. Яшина «Город первой любви». Лента, увы, была признана неудачной. В своем заключении по фильму 24 июля 1970 года главный редактор сценарно-редакционной коллегии И. Кокорева писала: «В результате отсутствия должного контроля за съемками фильма получилась картина, лишенная идейной ясности и точности, и совершенно художественно незавершенная…
Из фильма совершенно ушла тема гражданственности молодого поколения, которая была главной в сценарии.
Фильм создавался во имя одной важной и главной задачи: показать, как в разное время, начиная с Гражданской войны, молодое поколение правильно понимало свои гражданские задачи, оставалось верным своему общественному долгу. Возникающие нравственные проблемы были соотнесены в сценарии с проблемами общественными. К сожалению, такая постановка вопроса совершенно из фильма исключена».
Кстати — своей игрой в фильме Филатов не был доволен.