В начале шестидесятых, а именно в 1963 году, Филатовы переезжают в Пензу, в родной город матери Леонида. Филатов не оседает в Пензе насовсем — он проводит там каникулы, а учиться продолжает в Ашхабаде.
Помимо стихосложения, Леня Филатов участвовал в школьной самодеятельности, но, в отличие от поэзии, театр привлекал его гораздо меньше и становиться профессиональным актером он не собирался. Даже во ВГИКе он вначале намеревался поступать не на актерский, а на режиссерский факультет.
Летом 1965 года Леонид Филатов окончил школу и отправился покорять Москву. Он приехал в Москву в июле и вдруг узнал, что экзамены на режиссерском факультете ВГИКа будут только через месяц, а денег, которые были у него, хватило бы максимум на две недели.
Филатов поступает в театральное училище имени Щукина, идет «в артисты». Тем более что эта специальность ему отчасти знакома по драмкружку.
Филатов поступает в «Щуку» и попадает на хороший, «именитый» курс — вместе с ним учились многие знаменитости: Нина Русланова, Александр Кайдановский, Борис Галкин, Иван Дыховичный, Владимир Качан, Екатерина Маркова.
Вспоминает Владимир Качан: «Леня Филатов был не только моим другом, но еще и первым соавтором по песням. И я вспоминаю наш первый опыт в общежитии в этом смысле. Это была песня о какой-то неудавшейся любви. В 18–19 лет это понятно. У всех какие-то любовные драмы в это время. И мы сочиняем песню „Ночи зимние“… Первая наша песня и какой-то студеный надрыв ее куплетов несется по ночным коридорам общежития. Потом к нам начинают приходить однокурсники, соседи по этажу, все со своими напитками, все хотят послушать эту песню. Мы понимаем, что ошеломляющий успех, популярность этой вещицы обусловлены не ее качеством, а тем, что у всех в той или иной степени была какая-то любовная драма или какая-то история любовная, не совсем получившаяся. И „Ночи зимние“ попадали в резонанс с настроением большинства.
Окрыленные этим первым успехом, мы продолжали сочинять дальше. Каждую ночь — или стихи, или песню. В сигаретном чаду, куря через каждые пять минут новую сигарету и сидя на своей бедной левой ноге, т. е. в экологическом кошмаре, который Филатов сам себе и создает, — он сочиняет новые стихи или новую песню. Я сижу рядом, жду, не заглядываю через плечо — нельзя, табу, жду, когда он закончит, когда я возьму гитару, гитара уже без чехла, лежит, тоже ждет. Он закончит — и я примусь сочинять мелодию, и где-нибудь на кухне часа эдак в три ночи (а уже в 10 утра на следующий день первое занятие) будет премьера песни. Посреди вот этой кухни — окурков, картофельной шелухи — Леня сидит и пишет, надо знать почерк Филатова, каллиграфическими буковками. У него очень красивый почерк — он пишет такими красивыми буковками, что даже жалко зачеркивать, словно это какой-то старинный писарь составляет прошение на какое-то высочайшее имя. Потому что Филатов так скромно всегда говорит — стишки пишу, стишки…