На первых порах пустынножители не руководствовались никакими правилами или уставами, но имели перед собою лишь живой пример истинного подвижничества в лице своего основоположника. Когда собралось к Сергию до двенадцати учеников и было построено двенадцать отдельных келий, то вокруг всего застроенного пространства поставили высокий деревянный тын с вратами для безопасности от диких зверей, и тихо потекла жизнь
отшельников в новоустроенной Обители.
Из первых учеников Преподобного известны - Сильвестр (Обнорский), Дионисий, Мефодий (Песнощекий), Симеон Экклесиарх и Исаакий Мольчальник, Макарий, Андроник, Феодор, Михей и другие. Как сказано, образцом всевозможного труженичества и подвигов для вновь прибывших был сам Преподобный, носил воду с двумя водоносами для братии, молол ручными жерновами, пек просфоры, варил квас, катал церковные свечи, кроил и и шил одежду, обувь и работал на братию, по выражению Епифания, "как раб купленный". Летом и зимою ходил в той же одежде, ни мороз его не брал, ни зной, и, несмотря на скудную пищу, был очень крепок, "имел силу против двух человек", и ростом был высок. Был и на службах первым. В промежутках между службами была введена им молитва в келиях, работа в огородах, шитве одежды, переписывание книг и даже иконописание. Для совершения литургии в дни праздничные приглашали из ближайшего села священника.
Приходя в церковь к полунощнице и расходясь по келиям после вечерни, братии земно кланялись друг Другу и обменивались целованием, заповеданным Апостолами. По уходе братии в келий, в Обители воцарялась тишина, нарушаемая разве воем диких зверей, нередко приближавшихся ночью к самой ограде Обители, или же тихим пением псалмов бодрствующего брата.
В келиях своих иноки большую часть времени проводили в чтении священного писания и в молитве, прекращая всякое сношение с братией, следуя примеру самого Преподобного. Таковы были основные порядки в новоучрежденной Обители, исключавшей всякое нарушение законов нравственной чистоты жизни человека.
Будучи основоположником нового иноческого пути, Преподобный Сергий не изменил основному типу русского монашества, как он сложился в Киеве XI века. но в его облике проступают еще более утонченные и одухотворенные черты. Кротость, духовная ясность, величайшая простота являются основными чертами его духовного склада. При непрестанном труде мы нигде не видим поощрения суровости аскезы, нигде нет указаний на ношение вериг или истязание плоти, но лишь непрестанный, радостный труд, как духовный, так и физический.