При первой же раскрутке несущего винта конструктор встретился с необходимостью отстройки резонансов в конструкции. 14 сентября 1939 г. И.И. Сикорский наконец оторвал VS-300 от земли. По программе вертолет осуществлял лишь кратковременные (1–2 мин.) подъемы на привязи. В первых же отрывах от земли проявилось отсутствие опыта в разработке автомата перекоса, подборе его кинематики. Это существенно осложняло управление вертолетом, приводило к раскачке его летчиком. В конце концов в декабре 1939 г. вертолет опрокинулся.
Первый вариант VS-300
В начале 1940 г. Сикорский решил отказаться от автомата перекоса и управление обеспечивать тремя рулевыми винтами. На хвосте рядом с вертикальным установили два горизонтальных рулевых винта. Одновременное изменение общего шага этих горизонтальных винтов должно было обеспечить управление по тангажу, а дифференциальное – по крену. Тогда же был введен механизм коррекции между шагом несущего винта, дросселем двигателя и шагом рулевых винтов. Хвостовая балка приняла форму крестообразной ферменной конструкции. В этой конфигурации VS-300 Cикорский осуществил 13 мая 1940 г. первый подъем в воздух без привязи.
Успехи были столь впечатляющи, что Сикорский предложил армии проект дальнейшего развития VS-300 – двухместного вертолета VS-316. Однако армия предпочла в июле 1940 г. проект Платта и ЛеПейджа XR-1 – вертолета поперечной схемы. Несмотря на отказ в поддержке со стороны официальных властей, американские военные летчики с этого времени стали проявлять интерес к работам Сикорского. Этому интересу способствовала и первая публичная демонстрация VS-300, которая состоялась 20 мая 1940 г. в Бриджпорте. Демонстрация завершилась историческим событием. И.И. Сикорскому была торжественно вручена Лицензия пилота вертолета с номером № 1.
В июле 1940 г. «Лайкоминг» мощностью 65 л.с. был заменен на «Франклин» в 90 л.с. Вертолет осуществлял уверенные полеты вбок и назад, но при полете вперед из-за попадания рулевых винтов в индуктивный поток несущего винта при полете со скоростью 30–40 км/ч вертолет становился неустойчивым и почти неуправляемым. Характеристики машины были улучшены путем подъема рулевых винтов. Теперь вертолет мог развивать большую скорость, а 9 августа 1940 г. был совершен первый полет на дальность 250 м.
Сикорский первый раз поднимает в воздух VS-300
С целью улучшения вибрационных характеристик у VS-300 однолопастные рулевые винты были заменены на двухлопастные. Однако полеты по-прежнему сопровождались большими вибрациями. 10 октября 1940 г. при полете со скоростью 30 км/ч на высоте четырех метров произошло усталостное разрушение одного из горизонтальных рулевых винтов. Вертолет упал на землю, но простая конструкция позволила через месяц вернуть его в строй.