Отрадой для Григория было лето. он уезжал в родное Маньково, к сестрам. Почти не отдыхал, работал в совхозе учетчиком тракторной бригады или бригады комбайнеров. Это давало возможность питаться, да и заработать хоть какие-то деньги на пиджачишко, рубашку, ботинки.
Зимой 1935 года, па третьем курсе произошло незабываемое событие — Григорий Долин избран сначала на конференцию пролетарского студенчества в Ростове-па-Дону, а потом и на всесоюзную конференцию в Москве. Их было пятеро студентов с Донского края.
Почетным делегатом конференции стал писатель Михаил Александрович Шолохов. Когда все собрались к отъезду, Шолохов глянул на делегатов богатейшего хлебного края и ахнул: одежка поношенная, старая, обувь — дырявая. А денег у студенческого профсоюза, разумеется, нет.
Михаил Александрович сам приодел делегатов-студентов. Пусть и не богато, но во все новое, чистое. Так Гриша познакомился с великим писателем и вместе с ним впервые приехал в Москву.
Потом, через много лет Долин напишет в одной из своих статей: «Шолоховская “Поднятая целина” — это про нас, про нашу сторонку, однако ситуация в моем родном районе в иных случаях была намного драматичнее, чем описано в книге».
Летом 1936 года Григорий закончил педагогический техникум и получил направление на работу в неполную среднюю школу села Курнаково-Липовка Тарасовского района Ростовской области. Через год его перевели в казачий хутор Чеботовку, что в том же районе.
Хутор поразил молодого учителя. Большое селение, протянувшееся с севера на юг, добротные, крепкие дома, хозяйственные постройки. Обширные усадьбы утопали в садах и дубравах. Казаки в свое время занимали землю, кто — как хотел, строились, ставили дома тоже по желанию. Вот и вышло, что на хуторе была ясно обозначена только главная улица, остальные усадьбы — вразброс.
Но хуторской люд обескуражил Григория — многие молчаливые, настороженные. Это потом он разобрался, почему в больших крепких домах преобладал лишь стар да млад, а мужчин среднего возраста почти не было. Раскулачивание и расказачивание прошло жестокой рукой по богатому некогда хутору.
Здесь Долин преподавал русский язык и литературу. Учителей не хватало, и потому ему дали сразу 6—7-е классы, а вскоре и 8-й.
«Учитель из меня был зеленый, — вспоминая о том времени, скажет Григорий Иванович, — но я старался. Много читал, заочно обучался на факультете русского языка и литературы Ростовского пединститута».
В начале 1939-го Долин закончил учительский институт, а на летней сессии сдал все экзамены за полный курс пединститута. В конце года его призвали в Красную армию. Службу начал в городе Острогожске Воронежской области, красноармейцем в 149-м отдельном батальоне связи стрелковой дивизии Орловского военного округа.