Включиться в работе пришлось значительно раньше, чем диктовали академические каноны. Обстановка требовала иного ритма жизни. Не прошло и месяца, как Долин прибыл в Тегеран, а его неожиданно вызвал к себе Борис Разин, поставил первую серьезную оперативную задачу. Григорий Иванович, признаться, был несколько обескуражен: в академии их учили совсем иначе, да он и сам еще не чувствовал себя подготовленным к работе. Руководитель, будучи человеком опытным, это прекрасно понимал, но действительность нередко опрокидывает самые казалось бы незыблемые правила. Разин пошел на подобный шаг вынужденно. Кроме того, он хорошо знал оперативную обстановку и считал возможным поступить именно так.
Оценивая свое первое оперативное задание, Григорий Иванович признается, что несмотря ни на что его начальник был прав. «Следует иметь в виду, — скажет он, — что в жизни случается иногда и игра без правил».
Генерал Борис Разин многому научил молодого разведчика подполковника Долина. Например, глубоко познавать в агентурно-оперативном отношении город, самым тщательным образом готовить каждую операцию.
Под руководством Бориса Георгиевича Долин неоднократно участвовал в обеспечении оперативных мероприятий других работников, разработке необходимых агентурных документов. По вечерам и в выходные дни совершал выходы в город, поездки за город для установления новых связей.
Хорошо шла у Григория Ивановича и информационная работа. Очевидно, сказывался прошлый опыт журналистской деятельности. Добытую информацию он отрабатывал сам, в том числе и срочную для доклада телеграфом в Центр.
Под руководством Бориса Разина Долин принял активное участие в разработке информационно-аналитического документа «Иран, как театр военных действий». Этот документ был высоко оценен начальником Генерального штаба Вооруженных Сил СССР. Григорий Иванович получил благодарность и денежную премию.
В 1950 году военный атташе генерал Разин после восьми лет пребывания в стране уедет на Родину, в Советский Союз. А в ноябре неожиданно придет' телеграмма: «откомандировать в Москву подполковника Долина для назначения на новую должность».
Новый военный атташе генерал Александр Родионов терялся в догадках. Его помощник Григорий Долин не пробыл в Тегеране и трех лет, работал продуктивно, и вдруг отзыв, новое назначение. Апаше попытался отстоять своего помощника, предложил Москве назначить его с повышением здесь же, на месте, но Центр был непреклонен. Пришлось возвращаться.
«В Центре, на участке, — скажет Долин, — оперативные офицеры встретили меня гробовым молчанием». А через несколько дней последовал вызов в управление кадров, где подполковнику Долину предъявили обвинение в том, что он якобы скрыл один из фактов биографии. Оказывается, отец жены в 1930 году лишался права голоса, но потом был восстановлен в избирательных правах. Такие данные поступали из органов НКВД по месту рождения супруги.