В июне 1952 года Джон Вассалл в числе сорока сослуживцев подал заявление на вакантное место клерка в военно-морском атташате в Москве, расположенном в посольстве, и был отобран как самый подходящий кандидат.
Впоследствии в докладе парламентской комиссии под руководством лорда Рэдклиффа, созданной специально по делу Вассалла, будет записано: «Это был очень плохой выбор для службы в такой чувствительной точке за „железным занавесом“. У него всегда были слабый характер, недостаточное чувство ответственности, небольшая воля к сопротивлению при нажиме и развитое тщеславие».
Итак, Джон Вассалл был направлен в посольство Великобритании в Москве с доступом ко всем секретным документам атташата.
В условиях «холодной войны», боязни подвохов и инфильтрации КГБ жизнь английской колонии в Москве оказалась такой же пресной и оторванной от местного населения, как жизнь русских колоний за границей. Люди варились в собственном соку, встречаться с русскими без санкции начальства не рекомендовалось, о каждой встрече нужно было докладывать. Одинокий холостяк коротал время в американском клубе, где собирались американцы и другие англоязычные дипломаты, жизнь была недорогой, условия существования сносными. Москва понравилась англичанину: он много гулял, зачастил на балеты в Большой и с интересом присматривался к чуждой для него жизни.
Вот что он писал в частном письме своему начальнику в Адмиралтействе: «Я думаю, что моя профессия — ездить по чужим странам, ибо мне это нравится, нравится всё, что я здесь вижу, особенно приятно встречать представителей разных национальностей. Всё это необычайно интересно». Тон, как видно, бодрый и мажорный, хотя, возможно, и не совсем искренний.
Потом на суде Вассалл довольно критически оценит жизнь английской колонии в Москве, отметит снобизм и высокомерие дипломатов в отношении технических служащих, не имеющих привилегий и как бы относящихся к другой касте.
По мнению большинства коллег Вассалла, его поведение и разговоры не отличались необычностью и не указывали на нечто экстраординарное. Правда, мнение это разделялось не всеми, а после его ареста многие перепугались обвинений в благодушии и тут же вспомнили о различных «подозрительных моментах», кое-кто считал его «несколько женственным» и даже «гомосексуальным».
Непосредственный начальник Вассалла капитан Беннет вначале невзлюбил своего нового сотрудника, отметил его малую компетентность и леность и даже предупредил, что, если он не начнёт работать по-настоящему, его придётся отозвать в Лондон. От глаз Беннета не укрылось, что как социальный тип его подчинённый плохо вписывается в английскую колонию. Правда, к концу 1954 года Беннет смягчился и записал в характеристике на Вассалла, что тот «работал в целом удовлетворительно», не щадил усилий и был приемлем в социальном плане, «несмотря на сложности своей несколько раздражающей женственной личности».