Темноволосая и привлекательная женщина поразила своим революционным пылом молодого Ленина. Однако он заглядывался и на одну из Надиных подруг — сообразительную и хваткую Аполлинарию Якубову. Ленин сделал предложение Аполлинарии перед своим арестом за подрывную деятельность. Из тюремной камеры он писал Аполлинарии и Наде, просил их встать на улице Шпалерной, где он мог бы видеть обеих из окна. Аполлинария не пришла, и Надя встала на вахту одна. Ленин понял, что его предложение отвергнуто.
Якубову и Крупскую также арестовали и сослали в Сибирь. После нескольких месяцев ссылки Аполлинарию спас молодой профессор права Тахтерев. Они сбежали в Лондон. Ленин встретил их там в 1902 году. Аполлинария помогла Ленину и Наде найти комнату на площади Холфорд.
После кратковременного содержания в тюрьме Ленин был сослан в Сибирь. Он обратился к властям с просьбой разрешить совместное проживание с Крупской во время ссылки. Власти разрешили при условии, что они поженятся. Сестре Ленина Анне Надя не понравилась. Она писала: «Похожа на селёдку».
Надя была довольно миловидной в молодости. Но она страдала базедовой болезнью и выглядела гораздо старше своих лет. Писатель Илья Эренбург сказал недоброжелательно: «Каждый, кто посмотрит на Крупскую, поймёт, что Ленин не интересовался женщинами».
Семейное счастье стало невозможным при появлении Надиной матери. Глубоко религиозная женщина с едким языком находилась в постоянной ссоре с Лениным.
Ленин чувствовал вкус к женщинам из высших классов. В 1905 году, когда он жил в Санкт-Петербурге под вымышленным именем, чтобы избежать ареста, Владимир Ильич познакомился с Элизабет де К. Она была аристократкой с утончённым вкусом, к тому же богатой женщиной, что делало её независимой.
Они встретились в ресторане «Тартар», где Ленин обедал со своим другом Михаилом Румянцевым. Она обедала в одиночестве, и Ленин не отрывал от неё взгляда. Румянцев немного знал её и пригласил присоединиться к ним.
«Вы встретите очень интересного человека, — сказал ей Румянцев. — Он очень знаменит, но вы не должны интересоваться подробностями».
Удивлённая и заинтересованная, Элизабет де К. подошла к их столику, и Михаил представил ей «Вильяма Фрея». Она поинтересовалась, не англичанин ли он.
«Нет, я не вполне англичанин», — ответил Ленин.
Около часа они вели приятную беседу. Она понимала, что с этим человеком связана некая угроза для неё, но у неё и мысли не было, что это Н. Ленин, тот самый, который писал пламенные статьи в «Новой жизни». О нём говорили все.
Неделей позже Элизабет де К. посетила офис «Новой жизни», где она натолкнулась на таинственного «англичанина» снова.