Кеннеди лишился невинности в 17 лет в публичном доме в Гарлеме, который он посетил со школьным товарищем. Белая девочка стоила всего три доллара.
На обратном пути молодых людей стал мучить страх от возможности подцепить какую-нибудь венерическую болезнь. Кеннеди разбудил среди ночи врача, требуя себя обследовать. Впоследствии Джек преодолел боязнь венерической болезни и посещал многие публичные дома. Особенно он предпочитал те, которые расположены южнее границы США.
Как и его отец, он стремительно шёл к быстрому обладанию и избегал любых эмоциональных привязанностей. «Он был как ребёнок, — вспоминает Тим О'Нейл. — Ему действительно нравились девушки. Он мог переспать с девушкой, а на следующее утро просил Вилли отвезти её в аэропорт».
Как рассказывает друг его сестры, проще всего ему было с молодыми девушками, секретаршами, стюардессами. С ними он чувствовал себя в своей стихии. Они не предъявляли требований, которые он не был готов выполнить. Кеннеди начал искать связей в высшем обществе. Он усиленно ухаживает за Фрэнсис Энн Кэннон, богатой красавицей из Северной Каролины. Следующей была Шарлотта Макдоннелл, дочь нью-йоркского брокера.
Были и другие серьёзные встречи. Он оставил Харриэт Прайс, когда она не пошла на уступки. Она хотела, чтобы они поженились, а он не был настроен так серьёзно. Его любимым выражением было: «Удар, обман, спасибо, мадам».
В 1938 году Кеннеди и его старший брат уехали вместе с отцом в Лондон.
С началом войны Кеннеди поступил в военно-морской флот США и был направлен в управление морской разведки в Вашингтон, где вскоре завоевал репутацию волокиты. Одной из его любовниц стала Ингрид Арвад, в прошлом королева красоты Дании. В 1930 году Гитлер отозвался о ней как о прекрасном образце нордической красоты. По данным ФБР, у неё была интимная связь с Гитлером.
Так как она подозревалась в шпионаже, то её телефонные разговоры прослушивались и в комнатах была установлена аппаратура для наблюдения. У шефа ФБР Эдгара Гувера имелись записи любовных свиданий Кеннеди с Ингой. В начале своей политической карьеры Джек хвастался, что, когда попадёт в Вашингтон, заберёт эти записи. Он никогда этого не сделал.
Сын Ингрид вспоминает, что Кеннеди, приходя домой, сразу снимал всю одежду и принимал душ. Находясь в доме, никакой одежды, кроме полотенца, он не признавал. Если он хотел любви, то Ингрид должна была это делать сейчас же. Она рассказывала своему сыну, что, когда выходила замуж, уже была беременна и не знает, кто его отец — Кеннеди или её муж.
Через девятнадцать дней пребывания в Вашингтоне Кеннеди был близок к разжалованию за неблагонадёжность. Но связи в политических кругах помогли ему удержаться. Он был быстро переведён в Чарльстон в Южной Каролине. Однако это не прекратило его связи с Ингрид. У них было ещё много любовных свиданий.