Есть свидетельства, что в 1947 году во Флориде он женился на женщине из высшего общества Дюри Макольм. В изданной истории её семьи среди множества имён её мужей указывается имя «Джон Ф. Кеннеди, сын Джозефа Кеннеди, бывшего одно время послом в Англии». Если это правда, то первый католический президент Америки был разведённым.
В 1951 году Кеннеди делает первую попытку жениться, на этот раз на Алисии Пёрдом, жене английского актёра. Но и на этот раз отец не дал согласия из-за своих антибританских настроений. Один итальянский журнал писал, что он заплатил полмиллиона долларов, поскольку утверждалось, что она беременна.
Летом 1960 года Алисия возбудила дело о разводе. Её муж выдвинул встречный иск, указывая на Кеннеди, как на соответчика. Друг семьи Кеннеди встретился с Алисией. Тихий развод был организован в Мексике, и дело замяли.
В 1952 году, выиграв состязание на выборах у Генри Кэбота Лоджа, Кеннеди закрылся со своей визави в гардеробе на торжественном приёме в Ньюпорте, и гости, чтобы получить свою одежду, вынуждены были ждать, пока сенатор Кеннеди не завершит половой акт.
Пришло время, когда Кеннеди для политической карьеры необходимо было жениться. Жаклин Бувье, дочь Джона Вернона — Чёрного Джека, — оказалась лучшим вариантом.
Внешне Жаклин Бувье была классической южной принцессой. По уровню образования она превосходила Кеннеди. Часто его словечки шокировали её. Однако первое их любовное свидание произошло на заднем сиденье автомобиля Кеннеди в Виргинии. Их заметил полицейский, но, узнав «сенатора-плейбоя», как его окрестила пресса, смутился и оставил парочку продолжать начатое.
Джекки быстро отказала Джону Хастеду, с которым она была помолвлена. Свадьба стала событием 1953 года. Их отношения были напряжёнными с самого начала, слишком они оказались разными. Как говорил один из друзей Кеннеди, представить, что она может принять его жизнь, всё равно что заставить Рокки Грациано играть на пианино.
Самая трудная проблема, с которой столкнулась Жаклин, было вопиющее волокитство Кеннеди. Она оказалась совершенно неподготовленной к необузданному размаху развлечений своего мужа.
Кеннеди вместе со своим другом Георгом Смазерсом снял номер в вашингтонском отеле «Кэррол Армс», где они могли принимать молодых женщин. Джек любил ходить туда и встречаться с двумя молодыми секретаршами. Смазерс вспоминает: «Он любил групповой секс».
Хуже того, он мог часто приводить своих любовниц на приёмы, где могла быть Жаклин. Иногда он использовал бороду, как его сводный брат актёр Питер Лоуфорд. Кеннеди использовал также и другие способы маскировки.