Между тем, в 15:00 последовал приказ эскортным авианосцам Гиффена продолжать прерванное выполнение задачи по сопровождению транспортного конвоя, а буксировочной партии в качестве пункта назначения была указана тыловая база в Эфате. Теперь «Чикаго» и «Навахо» сопровождали лишь пять эсминцев и десять F4F с «Энтерпрайза».
Ветераны боев за Гвадалканал – бомбардировщики 705-й авиагруппы (бывшая «Мисава») идут на цель. Зима 1942-1943 гг.
В 15:05 радиостанция на Гвадалканале передала сообщение об обнаружении к югу от о. Нью-Джорджия 12 G4M, направляющихся к о. Реннел. На самом деле, вылетевших для атаки американских кораблей с аэродрома о. Бука торпедоносцев 751-й авиагруппы было 11. Янки рассчитывали, что противник приблизится к их кораблям сразу после 16:00 и приготовили ему «теплую» встречу. На тот момент «Чикаго» находился в 43 милях к северо-северо-западу от «Энтерпрайза», а крейсера Гиффена к северу.
В 15:40 четверка «Уайлдкэтов», барражировавшая над буксируемым крейсером, загнала обратно появившийся из пелены облаков одиночный G4M, а спустя пять минут на экране радара «Энтерпрайза» появилась отметка групповой цели к северо-западу от соединения на дистанции 77 миль. Расстояние от вражеских самолетов до группы «Чикаго» составляло всего 28 миль, но судя по радиолокационной прокладке, противник собирался атаковать именно «Энтерпрайз».
В воздух были подняты дополнительно десять истребителей, а находившийся над поврежденным крейсером воздушный патруль также направился на помощь своему «плавучему аэродрому». Шесть взлетевших с «Энтерпрайза» истребителей были направлены на позицию перехвата в 17 милях юго-западнее авианосца, и попытавшаяся выйти в атаку на авианосец головная тройка G4M была ими немедленно сбита. Однако подходившая следом девятка из-за обилия отметок на экранах радаров от своих и чужих самолетов осталась для американских операторов РЛС незамеченной, а сложные погодные условия не позволили визуально обнаружить противника и пилотам истребителей.
Между тем, пробив облачность и быстро разобравшись в обстановке, японские экипажи атаковали крейсер с правого борта, где находился лишь эсминец «Ла Валетт». В 16:20 его зенитки открыли огонь и еще до того как «Бэтти» легли на боевой курс несколько торпедоносцев оказались повреждены. Спустя мгновение один горящий японский двухмоторник врезался в воду у правого борта «Чикаго», а другой упал по левому, пролетев над самой палубой крейсера.
Оставшиеся шесть машин продираясь на малой высоте сквозь кинжальный огонь десятков «Бофорсов» и «Эрликонов» были настигнуты подоспевшей четверкой «Уайлдкэтов», пилотам которых в коротком огневом контакте удалось свалить два шедших сзади самолета. Четыре уцелевших G4M исчезли в облачной мути в тот момент, когда с правого борта крейсера заметили следы пяти торпед шедших прямо на корабль. В последней отчаянной попытке экипаж «Навахо» попытался развернуть поврежденный корабль к ним форштевнем, но на это не хватило времени и в 16:24 правый борт крейсера разорвало несколько мощных взрывов, а спустя 20 минут корабль опрокинулся и затонул. Почти одновременно взрыв прогремел и на «Ла Валетт», но несмотря на то, что были затоплены оба котельных отделения, аварийные партии сумели спасти эсминец, который был доставлен на буксире «Навахо» в Эспириту-Санто 3 февраля.