Лайонел Уофер страдал тягой к странствиям в тяжелой форме. Первое заграничное путешествие он совершил в качестве «кашного» юнги на корабле Ост-Индской компании «Анна», направлявшемся в Бэнтам на Островах пряностей. Ему в то время, возможно, не исполнилось и семнадцати лет, а работой его было раздавать густую неаппетитную кашу больным в корабельном лазарете. Простейшая работа, но в дни, когда формальное медицинское образование было редкостью, она часто оказывалась первой ступенькой лестницы, ведущей к должности судового врача. Первое морское плавание прошло для Уофера достаточно удачно, хотя в Бэнтаме он каким-то образом отстал от корабля, и «Анна» ушла на родину без него. Он преспокойно нашел себе место на борту другого судна той же компании, «Бомбейский купец», и после примерно двухгодичного отсутствия добрался до Англии. Через несколько месяцев он снова вышел в море, на сей раз на борту судна, шедшего в Вест-Индию, к новой колонии на Ямайке.
Согласно собственному описанию приключений, опубликованному после его возвращения из Панамы, основной причиной, влекшей Уофера на Антилы, было желание навестить брата, работавшего тогда в «Анхелес» — на большой сахарной плантации в нескольких милях от Спэниш-тауна. Брат, видимо, занимал достаточно ответственный пост, потому что, когда Лайонел прибыл на Ямайку, его пригласили остановиться на плантации. Затем брат предоставил молодому Лайонелу капитал, позволявший тому открыть врачебную практику в Порт-Ройале. Насколько искусным врачом был к тому времени Уофер, остается неизвестным, поскольку за ним числилось всего два года опыта судовой практики. Но в данном случае вопрос о его искусстве не стоял, поскольку Лайонел сразу ушел в буканьеры.
Порт-Ройал, где Уофер намеревался вести бизнес, сильно отличался от сумасбродного местечка, каким был двадцать лет назад. Он все еще оставался одним из самых оживленных портов Карибского моря и, соответственно, процветал. Огромная бухта за причудливо вытянутыми песчаными банками Палисадос стала гаванью для военных кораблей, купеческих судов и каботажных суденышек всех видов и размеров. Грогом торговали нарасхват, каменным складам не хватало места на песчаном мысу, а оборонительные сооружения стали много сильнее. Рост и благоденствие Порт-Ройала отражали растущий успех ямайской колонии, и успех этот поражал в сравнении с трудными годами, последовавшими за осуществлением кромвелевского «Западного плана». Однако Порт-Ройал изменился еще в одном, весьма важном, отношении: с ростом богатства торговые операции в порту вошли в законное русло. Буканьеры и флибустьеры уже не встречали радушного приема, во всяком случае открыто. Времена, когда власти смотрели на буканьерство сквозь пальцы, миновали, Ямайка твердо встала на ноги, и правящая верхушка предпочитала пожинать плоды устойчивой законной торговли. Буканьеры сделались помехой, да и не требовалось большого воображения, чтобы понять, что они с той же легкостью атакуют английское судно, везущее в Лондон сахар и товары с Антил, как и испанский галеон. И потому линейные корабли его величества теперь патрулировали море в поисках буканьеров, как некогда «гарда костас», и случались широкие жесты, когда английские военные корабли сопровождали испанских купцов, чтобы защитить их от мародеров-флибустьеров.