Второе и последнее путешествие Рэли на Золотые Антилы было столь омрачено недобрыми предзнаменованиями, что в нем видится нечто жуткое, почти самоубийственное. Главное действующее лицо драмы двигалось, словно марионетка, и как подобает герою истиной трагедии, шло по предопределенному пути, никак, по-видимому, не связанному с происходящими вокруг событиями. По опыту зная, с какими препятствиями ему придется столкнуться и какое феноменальное везение потребуется, чтобы добиться успеха, Рэли проявил тем не менее совершенную безучастность. Когда стало ясно, насколько неудачно все складывается для его предприятия, он не сделал попытки изменить планы или хоть как-то увеличить шансы на победу. Он слепо шел вперед, а вернувшись наконец домой и оставшись без друзей, как будто с облегчением встретил одиночество поражения, давшее ему возможность спокойно подыскивать оправдания для провала в деле, с самого начала представлявшемся почти безнадежным.
Шестнадцать полных событиями лет отделили первое карибское плавание Рэли от второго, и многое изменилось за это время. Сам Рэли сильно постарел, не только телом, но и душой. В шестьдесят четыре года он называл себя «человеком старым и удрученным горестями, которого скоро освободит смерть». Он хромал от раны осколком снаряда, полученной в морском сражении при Кадисе в 1596 году, и все чаще страдал от приступов лихорадки, фурункулов и жестокой головной боли. Все это не притупило его живого воображения, а вот непоседливость молодости исчезла. Он уже не бросался от одного замысла к другому с прежней порывистостью и не прочь был потратить больше времени на меньшее количество проектов. Такая терпеливость далась ему ценой жестоких уроков. В глубине души Рэли оставался поэтом, алхимиком, политиком и авантюристом одновременно, но ему коротко подрезали крылья — тринадцать лет, предшествующих второй гвианской экспедиции, он провел пленником в лондонском Тауэре.
Судьба Рэли, как всегда, была тесно связана с политикой его страны. В 1603 году, по смерти королевы Елизаветы, на английский трон взошел Яков I, и смена властителя резко изменила жизнь Рэли. Заботливо накопленные им монополии, привилегии и поместья при новом хозяине стали уплывать из рук. Появились новые фавориты, сменилась партия у власти — и Рэли не попал в число счастливцев, приближенных к трону. В предыдущее правление Елизавета являлась опасной загадкой, она правила двором, искусно уравновешивая соперничающие фракции и умеривая соперничество непредсказуемыми женскими капризами. На первый взгляд Яков казался очень на нее похожим. И он играл соперничающими партиями и позволял себе совершенно непредсказуемые прихоти. Но по характеру — смесь самолюбия и уклончивости, ума и осторожности — Яков оказался неспособен властвовать так твердо, как его более искусная предшественница. Он склонен был на время ускользать из-под влияния людей с сильным характером и выступать против прежних советчиков. Поэтому политика его колебалась от одной крайности в другую, и эти перепады настроения оказывались смертельно опасными для тех, кто был посвящен в государственные дела. Честолюбцы, которых ничто больше не сдерживало, получали большую власть, чтобы вредить друг другу, и человек, подобный Рэли, неизбежно оказывался в уязвимом положении.