Так или иначе, в конечном счете ответственность за карибскую кампанию лежала на генерале Роберте Венейблсе. В дальнейшем он оправдывал промахи своего руководства очаровательной «Повестью о плане», начинавшейся с такого милого извинения: «У людей, подобных Пайку, вошло в обычай браться за перо, чтобы восполнить свои недостатки… я не намерен делать ничего подобного». Все же, к счастью для потомков, генерал Венейблс не устоял перед искушением приложить перо к бумаге, и история вест-индийской кампании сохранилась для нас в основном благодаря его «Повести». Надо сказать, когда кромвелевская экспедиция отправлялась на Карибы, трудно было заподозрить, что ее главнокомандующему придется отписываться и оправдываться, потому что генерал Венейблс к сорока одному году успел приобрести репутацию трезвомыслящего и компетентного воина. Он дослужился до полковника, сражаясь во многих битвах гражданской войны, и закончил ее командующим силами парламентаристов в Ольстере (идея привлечь в экспедицию часть ирландского гарнизона принадлежала именно ему). Правда, будучи командиром, он не сумел заслужить доверие подчиненных, но это был не самый большой недостаток; единственное, что заранее вызывало некоторые сомнения по поводу генерала Венейблса — его категорический отказ принять командование экспедицией, пока не уладят дела с жалованием, которое довольно долго задерживалось. Кстати, как раз этот прискорбный недостаток твердой валюты и рассчитывал пополнить Кромвель, затевая рейд на Антилы.
Кроме Пенна и Венейблса, исполнение «плана» было доверено еще трем «уполномоченным комиссарам», как их называли в истинно парламентском стиле. Двое из этих комиссаров были людьми выдающимися: Эдуард Уинслоу, ныне получавший комиссарское жалование тысячу фунтов в год, в 1620 году был одним из пассажиров «Мэйфлауэра» и отслужил три срока губернатором колонии Нью-Плимут; а Дэниел Серл, губернатор Барбадоса, мог дать неоценимые советы относительно условий жизни в Вест-Индии, хотя, собственно, в экспедиции на Эспаньолу он не участвовал. Капитана Грегори Батлера, пятого и последнего комиссара, можно не принимать в расчет. В самом деле, он был настолько непригоден для этого поста, что трудно понять, зачем Кромвель его назначил — разве что Серл, как и Батлер, кое-что знал о Карибском море. Во всех прочих отношениях он был только обузой. Он пил. Он был сварлив по натуре и не ладил с другими комиссарами. Кончилось тем, что он бросил своих коллег в тот момент, когда был нужнее всего, и вернулся в Англию. Впрочем, поскольку трое «гражданских» комиссаров должны были заниматься лишь вопросами, не относящимися к военным действиям, их способности были не столь уж важны. Экспедиция зависела прежде всего от военных — от Уильяма Пенна и особенно от генерала Венейблса.