Страдающая мать, поруганная женственность была глубинным переживанием философа. История чеховского героя – врача Осипа Дымова в рассказе «Попрыгунья» – не случайно станет темой одной из лучших статей, «Глубинные мотивы Чехова», вошедших в настоящий сборник, и будет прочитана Ильиным автобиографично. С любовными метаниями матери связано и одно пророчество святого Иоанна Кронштадского, о котором философ помнил и которое считал полностью сбывшимся:
«Приехав в Петербург и остановившись у родственников по второму мужу, она поехала в Кронштадт, выстояла литургию в огромном Кронштадском военно-морском соборе и стала медленно продвигаться со всем огромным сонмом молящихся ко кресту. Хотя святой Иоанн Кронштадский до этого ее никогда не видел и не слышал о ней ничего, но он ее заметил, отличил среди огромной толпы и, подав ей крест, вглядываясь в нее своими небесно-голубими, всевидящими глазами, медленно сказал ей: «…Отойди в сторону, в пономарку… Я сейчас обо всем этом с тобою поговорю», как будто между ними должен был возобновиться начатый вчера разговор, как между старыми знакомыми о хорошо известных им вещах. Маме пришлось ждать долго: пока приложатся все ко кресту и пока будет отслужено несколько молебнов и панихид… Наконец, весь бледный от усталости, но с сияющим, поистине ангельским лицом, он вошел в пономарку и подойдя к маме сказал ей ласково, но очень серьезно: «Слушай! Оставь все это… Теперешний твой муж очень хороший человек, любит твоего сына… А это – пройдет… обойдется. Но если ты меня не послушаешься и будешь настаивать на своем – окажешься глубоко несчастной на всю твою недолгую жизнь, и твой сын – тоже!» Помолчав немного, он с состраданием посмотрел на маму и прибавил: «Впрочем, я знаю, ты меня не послушаешься… Вот тебе моя фотография… Вспоминай обо мне, а я буду за тебя молиться…» Он достал свою, хорошей работы фотографию и сделал на ней надпись, которую понять смогли впоследствии только мама и я.
Так все и случилось. Мама умерла в 46 лет, будучи глубоко несчастной, как и я, рассорившись с H.A. Дубинским, а из-за него со своими родителями и родственниками, умерла в глубоком одиночестве в Житомире, обобранная Дубинским и его первой семьей, с которой тот вновь сошелся» (из воспоминаний «Концлагерь на воле»).
Тайное пророчество старца глубоко врезалось в душу философа, явилось своеобразной невидимой подосновой его трагического мироощущения. Однако это отнюдь не безысходный трагизм, навеянный неотвратимой античной судьбой, он всегда был просветлен для Ильина опытом церковной жизни – литургики, святости. Примерно в то же самое время, когда мать Ильина отправилась за советом к Иоанну Кронштадскому, произошло прославление преподобного Серафима Саровского, о котором Владимир Ильин напишет в эмиграции одну из лучших своих книг.