Вспоминает А.Макаров: «Мы были знакомы со знаменитой компанией «урки с Даниловской слободы», профессиональными «щипачами». Хотя Володя никогда в «блатных» делах «замазан» не был, он знал довольно серьезно и крепко людей из этого мира, хорошо знал. Некоторые из них очень любили его, и он их тоже, надо сказать».
Артур Макаров — приемный сын режиссера Сергея Герасимова и актрисы Тамары Макаровой — отличался даже во взрослой части компании довольно жестким характером. Для «пацанов» он был авторитетом, от него они учились незаурядности поведения — «умей достойно держать удар!»...
Был и еще один канал познания «той» жизни — Анатолий Утевский проходил студенческую практику на Петровке, 38, в МУРе, и иногда приглашал Высоцкого и других в качестве понятых. Тогда Владимир впервые увидел настоящий уголовный мир. Стал понимать неоднозначность психологии этих людей. Он своими глазами увидел, что человек, совершивший преступление, не всегда подонок, а способен на чувства и поступки, характерные для нормальных законопослушных людей. Через тридцать лет исследователи и толкователи творчества Высоцкого этим фактором будут объяснять «человеколюбивую направленность» его «блатных» песен.
Находясь в компании взрослых ребят, Высоцкий и сам быстро взрослел. Обычно на его день рождения Нина Максимовна пекла вкусный пирог. 25 января 1953 года число свечей на пироге равнялось пятнадцати. После ритуала задувания свечей Владимир сказал:
К семнадцатилетию действительно уже взрослого сына мама купила ему самую популярную среди подростков вещь — гитару, присоединив к подарку самоучитель известного русского гитариста Михаила Тимофеевича Выготского.
Кохановский стал первым «гитарным учителем» Владимира. Ему купили гитару еще в седьмом классе, а к концу девятого Игорь считался «виртуозом» в их компании. Он исполнял почти весь репертуар А.Вертинского, П.Лещенко, В.Козина и похоже подражал им.
Самоучитель, подаренный мамой, был отложен в сторону, и несколько аккордов, перенятых у Кохановского и ребят во дворе, превратили на некоторое время жизнь окружающих в сплошной кошмар. Первой песней, на которой отрабатывались примитивные аккорды, была «Ехал цыган на коне верхом...». Он часами терзал гитару и пел: Но «беды» не случилось, а прирожденная музыкальность позволила довольно скоро и более-менее сносно подражать Вертинскому... В то время очень популярным был ритм «буги-вуги», и Владимир пытался с помощью нескольких аккордов изобразить этот ритм и петь его на сленге. Особенно здорово он копировал хрипящий, бархатный голос Армстронга.