И.Кохановский вспоминает: «В десятом классе мы вдруг взялись за ум, стали хорошо учиться, чтобы получить хороший аттестат или даже медаль и попасть в институт. Первую четверть мы с ним окончили прекрасно, ну буквально только с 2 - 3 четверками, но отметки нам еще не успели выставить, когда нас 5 ноября 1954 года пригласили в соседнюю, 37-ю женскую школу на праздничный вечер. Мы пришли на этот вечер, но было как-то скучно. И Володя говорит:
А тогда были очень популярны анекдоты, переделанные из басен Крылова на современный лад. И вот Володя вышел на сцену и с кавказским акцентом рассказал басню Крылова, как медведь, охраняя сон охотника и желая согнать надоедливую муху, севшую на нос охотника, взял булыжник и осторожно опустил его на голову мухе, — правда, охотник при этом скончался. Басня имела громадный успех в зале, но Володе за нее поставили тройку по поведению в четверти. После этого мы поняли, что медаль Володе не дадут, мне тоже не нужно, и поэтому стали немножко по-другому учиться».
Несколько домов на Первой Мещанской реконструировали, и жильцов переселяли во вновь отстроенные квартиры. Чтобы Нина Максимовна могла рассчитывать на большую площадь, весной 55-го года Володя с Большого Каретного снова переехал к матери. Изменилась нумерация домов — их дому был присвоен № 76. В 1957 году изменится и название улицы — Первая Мещанская станет называться проспект Мира.
В обновленный дом вернулось много соседей из старого, с которыми дружили Высоцкие. Нина Максимовна с Володей и Гися Моисеевна Гофман с сыном Мишей получили на две семьи трехкомнатную квартиру № 62 на четвертом этаже с окнами на Проспект Мира и жили в ней, по сути, как родственники.
В 1960 году Семен Владимирович и Евгения Степановна переезжают на улицу Кирова, 35а, но Владимир продолжал посещать друзей на Большом Каретном. Порой ни отец, ни мать не знали, где он ночует: мать думала — у отца на Кировской, отец — у матери на Мещанской. А ему были рады и Кочаряны, и Акимов, и Туманишвили, и Утевские...
Инна Кочарян: «Бездомным он был тогда. У Нины Максимовны — Жора Бантош, у Жени — тесно, так что остаться ночевать он мог где угодно: в общежитии МХАТа, у Миши Туманишвили, а у нас иногда просто жил».
Много позже, рассказывая о себе на концертах, Владимир скажет:
«Я настоящий дворовой, безнадзорный мальчишка, выросший в послевоенных московских дворах... Мои родители были разведены, поэтому я жил то у отца, то у матери. Но вырос я, конечно, под валиянием не родителей, а друзей. Я редко бывал дома, всегда — на улице...»