Ф.Раневская рассказывала своей подруге Е.Метельской (матери В.Абдулова) о знакомстве с Высоцким: «Прихожу как-то в театр, на доске объявлений приказ: "За опоздание на репетицию объявить выговор артисту Высоцкому". Прихожу второй раз — новый выговор, в третий раз — опять выговор. Посмотрев в очередной раз на доску объявлений, воскликнула: "Господи, да кто же это такой, кому объявляют бесконечные выговоры?!" Стоявший рядом юноша повернулся ко мне и сказал: Смотрю, стоит передо мной мальчик-малышка. Говорю ему: "Милый мой Володечка, не опаздывай на репетиции, а то тебя обгадят так, что не отмоешься!"»
Но все же напряженные отношения с Равенских из-за частого «нарушения режима» и постоянных отлучек на съемки привели к тому, что Высоцкому в конце 1961 года пришлось уйти из театра Пушкина.
Пропуск или опоздание на репетицию, пропуск спектакля и, как результат — увольнение из театра. Это кажущееся суровым наказание — сущий пустяк по сравнению с тем, чему подвергались актеры старшего поколения в довоенные годы. Учитель Высоцкого П.Массальский однажды опоздал на репетицию на 27 минут. Это было в сентябре 1940 года. За эту провинность его судили в 3-м участке народного суда Свердловского района города Москвы по Указу от 26 июня 1940 года за нарушение дисциплины и приговорили к трем месяцам ИТР с удержанием 25% из зарплаты.
Начал я сниматься в ролях таких веселых парней,
которые не очень задумываются про эту жизнь.
Я это играл с удовольствием,
потому что мы все хватались вначале за любую работу — кино, ну как же!
Во время работы над дипломными спектаклями в Школу-студию приходили для отбора актеров не только режиссеры театров.
Молодые режиссеры кино Фрунзик Довлатян и Лев Мирский готовили свой дипломный фильм «Карьера Димы Горина» и пригласили будущих выпускников принять участие в нем. Действие фильма происходило в Сибири, где молодежная бригада, в которую попадает коренной горожанин Дима Горин, тянет линию электропередачи.
В этот фильм Высоцкий попал случайно. В августе 60-го он пробовался на роль монтажника-высотника Софрона — разбитного, нагловатого парня, но в итоге режиссеры предпочли на эту роль более опытного Льва Борисова. Однако опытный актер нарушил дисциплину (пьянство и опоздание на съемку) и 26-го сентября договор с ним был расторгнут. Для Высоцкого съемки начались 30 сентября, и почти весь октябрь натура снималась в Карпатах, между Ужгородом и Львовом, в местечке Сколе. Павильонные съемки в декабре 60-го проходили в Риге.