Главным в эти трудные годы была не работа в театре, не съемки в фильмах, а то, что артист театра и кино Высоцкий стал ВЛАДИМИРОМ ВЫСОЦКИМ — драматургом и исполнителем собственных песен. Песен, которые в течение двух-трех лет сделали его одним из самых популярных людей страны и которые положат начало целой «энциклопедии советской жизни», создаваемой им в течение двух десятков лет.
Иза Высоцкая: «Абсолютно точную дату его первых песен, мне кажется, определить невозможно. Этого просто никто не вспомнит.
Потому что я, например, не могу себе представить, чтобы Володя где-нибудь вдруг сказал: Он мог прийти к товарищам и сразу, без всяких предварительных сообщений, что вот, мол, моя музыка, начать что-то петь. А это самаяпоявилась гораздо позже. А тогда никто не принимал это за музыку... Ведь все, что мы делали — все творчество в любой области, — было просто органикой нашей жизни».
Когда Высоцкий только-только начинал писать свои первые песни, имя Булата Окуджавы было уже известно всей стране. Основоположник жанра авторской песни родился 9 мая 1924 года. В 42-м ушел добровольцем на фронт. Был дважды ранен. В 50-м окончил филологический факультет Тбилисского университета, стал работать учителем в глухом селе под Калугой, потом перебрался в город, работал в прессе. Начал в калужской областной газете «Молодой ленинец» заведующим отделом пропаганды. Первый сборник его стихов «Лирика» издан в 1956 году в Калуге. В 59-м году вышла его вторая книга стихов, а 24 октября 1961 года Б.Окуджаву приняли в Союз писателей.
«Хотя у меня и до этого были песни, началом своей работы под гитару я считаю осень 1956 года. Именно тогда у меня возникла потребность обнародовать себя. Я мечтал вечером приходить на Тверской бульвар и петь свои песни», — рассказывал Окуджава. Мне сказали: «Ты что, с ума сошел — заберут!» И я забыл про эту идею. Но потребность осталась. И тут появились магнитофоны — такое счастливое стечение обстоятельств. Благодаря им поэзия распространялась с огромной скоростью...»
С первых же песен 1957 года Окуджаву запела сначала Москва, а вскоре и вся страна. Хотя выступил он в одном ряду с «громкой» поэзией «шестидесятников» (Е.Евтушенко, А.Вознесенского, Р.Рождественского), его обособленность — несомненна.
Вроде бы поначалу все шло гладко. В конце 60-го года песни Окуджавы впервые прозвучали по радио. В журнале «Пионер» (1961 г., № 2) были напечатаны ноты «Песенки о веселом барабанщике», и песню стали исполнять пионерские хоры по всей стране. В апреле 61-го на «Мелодии» Окуджава записал семь песен для пластинки, но... Первый миньон с песнями Окуджавы вышел в исполнении других исполнителей — В.Трошина, М.Кристалинской, О.Анофриева.