Наконец 26 июня 4-й шап начал перелет на фронт. Эскадрильи взлетели с интервалом в пятнадцать минут. И тут же сказался недостаточный опыт полетов на Ил-2. Большинство пилотов еще не успели освоить новый самолет и потому искали необходимые приборы в кабине по надписям. В результате строй эскадрилий нарушился, и штурмовики летели хаотичным роем. Тут уж было не до сверки с картой, лишь бы не врезаться в другой Ил. Но обошлось, и благодаря своим опытным командирам все эскадрильи благополучно достигли Карачева. Правда, как и следовало ожидать, машинам из опытной серии так и не хватило топлива, и их пилотам пришлось совершать вынужденные посадки, так и не долетев до места назначения. Еще несколько Ил-2 приземлились в Карачеве с уже сухими баками, и их пришлось оттаскивать с взлетно-посадочной полосы на буксире.
Ранним утром 27 июня полк перелетел Старо-Быхов. При этом летчики сами заправляли самолеты, поскольку транспортные Ли-2 с техниками еще не прибыли. В тот же день восточнее Минска танкисты Гудериана встретились с 3-й танковой группой генерал-оберста Эриха Хёпнера), наступавшей со стороны занятого двумя днями ранее Вильнюса. В итоге в окружение в районе Минска попали еще четыре советские армии. Стало ясно, что лететь дальше уже было некуда и надо было действовать из Старо-Быхова. Еще в Богодухове 4-му шап для переброски техников выделили два Ли-2. Однако в них смогли вместиться только 50 человек, а весь остальной наземный персонал — около 500 человек вместе со всем имуществом — должен погрузиться в 16 железнодорожных вагонов и следовать на фронт по земле.
В итоге в Старо-Быхове приходилось по одному технику и оружейнику на пять самолетов. Они срочно распаковывали большие красные ящики, только что доставленные транспортным самолетом из Москвы. В них находились неуправляемые реактивные снаряды РС-82, совершенно незнакомые полковым оружейникам. Поэтому вместе с грузом прилетел заводской штатский инженер, который на месте наскоро обучал персонал. Неудивительно, что не обошлось без происшествий. На одном из Ил-2 вскоре после подвески «эрэсов» произошел самопроизвольный пуск одного из снарядов. К счастью, он улетел в лес, не причинив никакого вреда. Как оказалось, оружейники по незнанию просто не отключили бортовую электросистему самолета, в результате чего сработал электрозапал РС-82.
Во второй половине дня 27 июня на аэродром на У-2 прилетел полковник Н. Ф. Науменко. До начала войны он занимал должность заместителя командующего ВВС Западного особого военного округа, а теперь, после самоубийства генерал-майора Копца, собирал остатки частей округа и организовывал их действия. Науменко приказал направить тройку Ил-2 в район Бобруйска. Они должны были провести разведку западнее реки Березины и при обнаружении атаковать немецкие колонны. Ведущим был назначен командир 1-й эскадрильи капитан Петр Спицын, а ведомыми — оба его заместителя: капитан Константин Холобаев и старший политрук Серафим Дрюков.