Несколько знаменитых монастырей в разных местах Руси было воздвигнуто его учениками. Один из учеников Павел, происходивший из знатного московского рода, по благословению Сергия, удалился из Троицкого монастыря в дремучий Комельский лес на реке Грязовице и долгое время жил "в липовом дупле наподобие птицы", а потом перешел на реку Нурму (Вологодской губернии) и там основал Обнорскую обитель. Другой ученик Сергия Аврамий, с его благословения, основал четыре монастыря близ Галича (Костромской губернии): Успенский на Озере, Поясоположенский, Покровский чухломской и Собора Богоматери на реке Виче. В тех же местах после смерти Сергия, в 40 верстах от Галича, ученик его Лаков основал Железно-Борский Предтеченский монастырь. Ученик Сергия Мефодий основал Николаевский монастырь на реке Песноше (в 15 верстах от Дмитрова). После смерти Сергия, один из любимых учеников его Савва, бывший несколько лет преемником Сергия на игуменстве в Троицком монастыре, вышел оттуда и основал свой собственный монастырь на горе Стороже (в Звенигородском уезде), который сделался одним из уважаемых на Руси монастырей под именем монастыря Саввы Сторожевского.
Св. Димитрий прилуцкий, хотя не был учеником Св. Сергия, но живя в Переяславской Горицкой обители, приходил беседовать с Сергием и с его благословения удалился на север, где близ Вологды основал монастырь Прилуцкий, который сделался рассадником монашеского житья в северо-восточных странах. Собеседником Св.
Сергия был также знаменитый Стефан, просветитель Перми. Об отношениях его к Сергию осталось такое предание: когда Стефан ехал из Перми в Москву мимо Троицкого монастыря, хотя вдалеке от него, то поклонился в ту сторону, где был монастырь. Сергий сидел тогда за трапезой и, будучи прозорлив, встал и поклонился в ту сторону, где тогда находился Св. Стефан. В память этого события до сих пор в Троицкой Лавре остался обычай братии вставать с места после третьей перемены кушанья за трапезой.
Из Сергиевых учеников мы укажем на Ферапонта и в особенности на Кирилла белозерского: оба они были основателями монашества в пустынных северных краях, соседних с Белоозером. Первый основал монастырь Ферапонтов, второй - Кирилло-Белозерский монастырь, приобревший особенную знаменитость в XV и XVI в., славный своею богатою библиотекою. Ученики Кирилла белозерского были в свою очередь важными распространителями монашества. Таковы были между прочими Дионисий глушицкий и Корнилий комельский, основатели монастырей в диких вологодских странах. Не говорим уже о многих других, которые, не будучи учениками Сергия или его учеников, были возбуждаемы его примером и всеобщим распространившимся стремлением к основанию монастырей в пустынных странах.