Понятия об отречении от мира, об удручении плоти, отшельничестве и монастырском житии пришли к нам, конечно, разом с крещением. Хотя во времена Владимира в старинных списках летописи не говорится о монастырях, но это, конечно, оттого, что христианство только что водворялось; однако, вероятно, и тогда уже появились начатки монашеского житья. О временах Ярослава существует положительное известие, что в его княжение начались монастыри и умножились черноризцы: этот князь любил духовных и в особенности монахов; при нем в Киеве явилось несколько монастырей; но первые начатки, по недостатку людей сильных волей, оказались слабыми. Истинными утвердителями монастырского житья были: Антоний, а более всего Феодосий, основатели Печерского монастыря. Обычай выкапывать пещеры и поселяться в них, в видах спасения, возник в Египте и существовал на всем Востоке. Вместе с религиозными преданиями зашли к нам и повествования об угодивших Богу пещерниках: явились подражатели. Первый, начавший копать пещеру близ Киева, был Иларион, священник в селе Берестове, получивший потом сан митрополита. В покинутой им пещере поселился молодой Антоний, родом из Любеча, который ходил на Афонскую гору и получил там монашеское пострижение. По возвращении в отечество он не был доволен жизнью в монастырях, построенных в Киеве, поселился в пещере, изнурял себя воздержанием, вкушал только хлеб и воду, и то через день. Скоро, однако, слава его разнеслась по Киеву, и благочестивые люди приносили ему потребное для жизни. Пример его подействовал на какого-то священника по имени Никона: он пристал к Антонию и стал жить с ним в пещере. За ним явился к нему третий сподвижник; это был Феодосий.
Нам осталось житие этого Святого. Оно, несомненно, старое, так как известно по рукописям XII века, и, как значится в нем, написано Нестором, печерским летописцем. По этому житию Феодосий был уроженец города Василева (ныне Васильков), в детстве с родителями переселившийся в Курск. Он лишился отца в тринадцатилетнем возрасте и остался под властью матери, женщины сурового нрава и упрямой. С детства заметна была в нем молчаливость и задумчивость; он удалялся от детских игр; религия стала привлекать к себе эту сосредоточенную натуру: благочестивое чувство рано пробудилось в нем и овладело всем его бытием. Первое, чем выразилось оно, было стремление к простоте; ему противны казались внешние отличия, которые давало ему перед низшими его общественное положение; он не терпел блестящих одежд, надевал на себя такое же платье, какое было на рабах, и вместе с ними ходил на работу. Мать сердилась на это и даже била своего сына.