Какие-то странствующие богомольцы пленили его рассказами об Иерусалиме, о местах, где жил, учил и страдал Спаситель, и Феодосий тайно ушел с ними. Но мать догнала его, прибила, заковала и держала в оковах до тех пор, пока он не дал ей обещания не убегать из дому. Оставшись на свободе, Феодосий начал печь просфоры.
И за это мать сердилась на него, так как считала такое занятие неприличным его роду. Материнский деспотизм вывел другой раз из терпения отрока: он убежал от нее в какой-то город, пристал к священнику; но мать опять нашла его и опять подвергла побоям. Такое недовольство матери благочестием сына объясняется тем еще языческим состоянием, в каком были тогда русские люди, так как христианство проникло к ним недавно; в Курске, городе глухом, не первоклассном, не было ни одного монастыря; жители, хотя крещеные, не ознакомились еще с монастырским бытом; приемы монашества для них казались странными и дикими. Лицо, которое "Житие" называет властителем города - вероятно, княжий муж, посадник Ярославов, он полюбил Феодосия, взял его к себе в дом, одевал в хорошее платье, но Феодосий отдавал нищим это дареное платье, сам ходил в простом и наложил себе на тело железные цепи: он, конечно, слышал, что святые отшельники носили вериги, и стал подражать им. Мать нечаянно увидела эти цепи, которые до крови разъедали тело ее сына, сняла их и опять прибила его.
Тогда юноша решился бежать во что бы то ни стало. Он слыхал, что в Киеве есть монастыри, и туда направил путь, чтобы там постричься. Путь был не короткий; дороги Феодосий не знал; к счастью, он встретил купеческий обоз, шедший с товарами в Киев, и, не теряя его из виду, шел за ним следом, останавливаясь тогда, когда обоз останавливался, и снова продолжал путешествие, когда обоз снимался с места. Так добрался он до Киева. Но киевские монастыри еще менее оказались удовлетворительными для Феодосия, чем для Антония. Юноша был беден; нигде в монастырях не хотели принять его. Он услыхал об Антонии, отправился к нему и просил принять к себе.
"Чадо, - сказал Антоний, - пещера - это место скорбное и тесное, ты же молод: я думаю, не вытерпишь скорби в сем месте".
"Честный отче, - ответил Феодосий, - ты все проразумеваешь, ты знаешь, что Бог привел меня к твоей святости. Все, что велишь, буду творить".
"Чадо, - сказал Антоний, - благословен Бог, укрепивший тебя к такому намерению. Пребывай здесь".
Он приказал Никону постричь Феодосия. То было при князе Ярославе. Мать только через четыре года напала на след пропавшего без вести сына, приехала в Киев и с большим трудом добилась, при посредстве Антония, свидания с сыном.