Самое воздержание от мяса в среды и пятки не было безусловно обязательным и могло как налагаться, так и разрешаться духовным лицом ("аще связан еси отцем духовным в среду и пяток мясо не ясти, от того же и разрешение приими"). Вообще никто не должен сам налагать на себя постов, но следует поститься тогда, когда велит духовный отец. В господские и богородичные праздники, также в день 12-ти апостолов, если они приходятся в среду и пяток, Феодосий разрешает есть мясо.
Феодосий сурово относится к иноверцам: "Живите мирно не только с друзьями, - поучает он, - но и с врагами, однако только со своими врагами, а не с врагами Божиими; свой враг тебе тот будет, кто убил бы перед твоими очами твоего сына или брата, прости ему все; но Божие враги - жиды, еретики, держащие кривую веру... Нет лучше веры нашей, чистой, честной, святой; живучи в этой вере, можно избавиться от грехов, сделаться причастником вечной жизни, а тем, которые пребывают в вере латинской, армянской, срацинской, тем нет жизни вечной, ни части со святыми". Он вооружался против веротерпимости: "Кто хвалит чужую веру, тот свою хулит, а кто хвалит и свою веру, и чужую разом, - тот двоеверец; и кто тебе скажет: и ту, и другую веру Бог дал - ты скажи ему: разве Бог двоеверен? Писание говорит: един Бог, едина вера, едино крещение". По отношению к латинянам Феодосий запрещает православным давать за них дочерей и брать у них жен, брататься с ними, кумиться, целовать их, есть с ними и пить из одного сосуда: если будет латинянин просить есть или пить, то дать ему из особого сосуда, а потом выполоскать и сотворить молитву. Тем не менее, он приказывает князю всякого неверного, как и правоверного, накормить, одеть и избавить от беды.
Более всех ненавидел Феодосий жидов, и жизнеописатель его говорит, что он ходил к жидам укорять их, досаждал им, называл беззаконниками и отступниками и хотел быть от них убитым за Христа.
Уже незадолго до кончины Феодосия положено было начало основанию каменной церкви на том месте, где находится и теперь главный храм Печерской обители. Средства для этого, на первый раз, доставлены были одним варягом, по имени Шимон. Об нем сохранился такой поэтический рассказ:
Шимон был изгнан из отечества своими дядями и отправился на корабле служить в Русь. Был у него оставшийся от отца крест в десять локтей с поясом - по одним известиям в 50, по другим в 8 гривен - и с золотым венцом на главе Распятого.
Шимон захватил с собою пояс и венец, когда уходил из родины. Тогда был ему такой глас: "Не возлагай этого на главу свою, а неси на уготованное место, где строится церковь Матери Моей, и отдай в руки преподобного Феодосия, а он повесит над жертвенником". После этого видения, во время плавания его по Балтийскому морю в русскую землю, сделалась буря. Шимон испугался и полагал, что Бог наказывает его за то, что он взял украшение с Христова образа, и стал в этом каяться; тогда увидел он на воздухе изображение церкви и услышал голос: "Вот церковь, которая будет создана во имя Божией Матери, а ты будешь положен в ней. Размер поясом двадцать локтей в высоту, тридцать в длину и тридцать в ширину".