Предписывая своим монахам строгое удаление от мира, который представлялся гнездилищем всех зол, Феодосий соприкасался с мирскими людьми делами христианской любви: он устроил близ монастыря двор для увечных, слепых, хромых и давал на них десятую часть монастырских доходов, а по субботам посылал хлебы в тюрьмы. Хотя в монастырь поступали беспрестанно приношения, но Феодосий не скоплял богатств, тратил их на добро другим, и нередко бывали дни, когда монастырь внезапно находился в большой скудости. Феодосий в этом отношении предавался воле Божией, и часто в оправдание такой надежды неожиданные приношения выручали братию. К Феодосию обращались мирские люди с просьбами о заступлении перед князьями и судьями, и он помогал им своим ходатайством, так как князья и судьи уважали голос Феодосия, считая его праведником.
Нередко князья приходили к нему, а также приглашали к себе. Однажды, пришедши к князю Святославу Ярославичу, он застал там большое веселье: одни играли на гуслях и органах, другие пели песни. Феодосий сидел и слушал их с печальным видом и, наконец, проговорил: "Будет ли так на том свете!" Князь приказал немедленно остановить веселье, из уважения к присутствию отшельника, и на будущее время Феодосий уже не встречал у него таких забав; но это не мешало князю предаваться забавам в отсутствие Феодосия.
Добрые отношения к князьям не мешали Феодосию обличать их за несправедливые деяния. Когда Святослав изгнал брата своего Изяслава, Феодосий порицал его и в своем послании к нему уподоблял его Каину, убившему брата своего Авеля.
Святослав так рассердился за это, что грозил послать печерского игумена в заточение. "Я этому рад, - сказал Феодосий, - для меня это самое лучшее в жизни.
Чего мне страшиться: потери ли имущества и богатств? Разлучаться ли мне с детьми и селами? Нагими пришли мы в мир, нагими и выйдем из него!" Князь не стал более преследовать Феодосия, всеми уважаемого, но и Феодосий перестал обличать Святослава, а только при всяком случае просил его возвратить княжение брату, и в своем монастыре повелел поминать на ектеньях сперва Изяслава как великого князя, а за ним, уже в виде снисхождения, Святослава.
К нам дошло несколько поучений игумена Феодосия: одни из них обращены собственно к монахам и касаются более вопросов богослужения и монашеской жизни; другие - вообще к христианам. В одном из поучений последнего рода "О казнях Божиих", - в котором Феодосий признает общественные бедствия, как-то: голод, болезни, нашествие врагов, последствиями наших грехов, влекущих за собой кару небесную, - он порицает, между прочим, разные языческие суеверия, господствовавшие в обществе, еще недавно принявшем христианство. Таким образом, встреча с чернецом, черницею, лысым конем и свиньею считались дурным предвестием и побуждали идущего возвращаться назад. Феодосий нападает также на верование в чихание, на чародейство, гадания, приметы, взимание процентов, на светские забавы, на музыку, состоявшую тогда из гуслей и сопелей, на скоморохов, на языческий обычай целоваться с женщинами во время пиров; более всего распространяется о пьянстве, как о пороке, господствовавшем в тогдашнем обществе, но дозволяет, впрочем, пить умеренно. Достойно замечания, что в ответе своем князю Изяславу о некоторых предметах благочестия Феодосий относится снисходительнее к правилам о посте, чем обыкновенно церковные учителя последующих времен. В среды и пятки он предписывает мирянам воздержание только от мяса и одним чернецам от молочного.