В 1888 году из-за слезных просьб матери, которой казалось, что военная карьера обеспечит сына на всю жизнь, Саша поступил в Александровское военное училище в Москве. Там за «тяжелый проступок» — за первый напечатанный рассказ «Последний дебют» — Куприн был приговорен к карцеру на двое суток.
Позднее он описал свои впечатления детства и юности в таких произведениях, как «На переломе», «Храбрые беглецы», «Юнкера», «Святая ложь». Поэтому, когда его попросили написать свою биографию, он ответил, что почти все его произведения автобиографичны.
После окончания юнкерского училища, в 1890 году, Куприн был зачислен в 46-й Днепровский пехотный полк и послан в качестве подпоручика в самую глушь Юго-Западного края — Проскуров. Жизнь захолустного городка он позднее описал в своем «Поединке».
Чтобы вырваться из засасывающей трясины, подпоручик Куприн стал готовиться к экзаменам в Академию Генерального штаба. В 1893 году он отправился с этой целью в Петербург.
Причина краха на экзаменах известна только со слов самого Куприна. В Киеве в ресторане-барже на Днепре он увидел подвыпившего пристава, оскорблявшего девушку-официантку. Куприн то ли побил его, то ли бросил за борт. Субъект подал жалобу, которая попала к генерал-губернатору Драгомирову, и подпоручик Куприн не был допущен к последующим экзаменам.
Прослужив в захолустье еще один год, во время которого Куприн много времени отдавал литературе, он наконец подал в отставку и вырвался на волю, хотя знал, что этим наносит страшный удар своей матери.
И с тех пор началась его бродячая, пестрая жизнь. В течение семи лет он был и грузчиком, и актером, и суфлером, и землемером, работал на литейном заводе, был журналистом и даже продавцом в лавке санитарных принадлежностей.
В Киеве он начал по-настоящему писать. Там были созданы произведения «Молох», «Киевские типы», «Олеся» и др.
Военная муштра и униженное детство не могли не повлиять на формирование его характера. Но армия подействовала на него не только отталкивающе, своими темными сторонами. Хотя он и обличал во многих повестях и рассказах военщину и офицерский быт, но воспитание не могло подсознательно не влиять на его мировоззрение. В нем иногда прорывалось некое армейское рыцарство.
В конце 1901 года, приехав в Петербург, Куприн благодаря Бунину знакомится с Марией Карловной Давыдовой и вскоре на ней женится. Некоторое время он редактирует журнал «Мир божий» вместе с Ф. Батюшковым и А. Богдановичем, ведя отдел беллетристики и поэзии.
Семейная жизнь Куприных была сложной. Мария Карловна — умная, светская, блестящая женщина — задалась целью обуздать буйный нрав Куприна и сделать из него знаменитого писателя. Александр Иванович вначале был очень влюблен в свою жену и нежно любил дочку Лидушу. Но он терпеть не мог светского общества и обязательств, принуждавших людей исполнять ритуалы, предписываемые средой и обычаями. Великосветским знакомым жены Александр Иванович предпочитал своих бесшабашных друзей, с которыми встречался в маленьких кабачках. Он не выносил над собою никакого насилия — слишком много ему пришлось в молодости унижаться перед начальством.