Не без помощи Петра Яковлевича Чаадаева искал Пушкин общий язык с теми из участников тайного общества, с которыми был особенно близок ученый гусар. Так, он познакомился с Якушкиным именно у Чаадаева, к которому, по словам этого декабриста, Пушкин «имел большое доверие». Не без помощи Чаадаева и его друзей молодой поэт переосмыслял одно из важнейших понятий его художественного творчества — понятие свободы, отождествляемой им поначалу с благоприятными внешними условиями для беспрепятственного удовлетворения любых порывов человеческого естества среди пестрых впечатлений шумного столичного города.
Друзья декабристы, следившие внимательно за метаморфозами духовного развития Пушкина, стремились, по выражению С. И. Тургенева, «вдохнуть либеральность» в его талант. «Свободу лишь учася славить», поэт постепенно открывал для себя и ее декабристское содержание, связываемое, как известно, с конституцией и республикой, с просвещением в целом. В стихотворении «Деревня» Пушкин признается, что учится «свободною душой закон боготворить», и заканчивает его следующими словами:
Увижу ль, о друзья, народ неугнетенный
И рабство, падшее по манию царя,
И над отечеством свободы просвещенной
Взойдет ли наконец прекрасная заря?
После прочтения «Деревни» в рукописи Александр I повелел командиру гвардейского корпуса Васильчикову «благодарить Пушкина за добрые чувства». Когда царь заинтересовался причиной популярности пушкинских стихов, именно к своему адъютанту Петру Яковлевичу Чаадаеву обратился командир гвардейского корпуса с просьбой доставить какое-нибудь из них. Возможно, на выборе произведения с антикрепостническими мотивами сказалось и влияние Чаадаева. С ним поэт не раз размышлял над слагаемыми понятия «свободы просвещенной», особо выделяя среди них вслед за декабристами «сень надежную закона». В оде «Вольность», одном из самых значительных среди вдохновленных либерализмом этой поры стихотворении, Пушкин ставит выше власти и природы именно закон, способный, по его мнению, прекратить страдания народа, дать ему «вольность и покой».
Беседуя с другом на подобные темы, юный поэт восхищался соединением в нем воинственного свободолюбия, духовного артистизма, государственного мышления.
Он вышней волею небес
Рожден в оковах службы царской;
Он в Риме был бы Брут, в Афинах Периклес,
А здесь он — офицер гусарской.
Эти стихи были написаны Пушкиным к портрету Чаадаева, который в комнате последнего висел, если верить Вигелю, «под двумя лавровыми деревьями в кадках; справа находился портрет Наполеона, слева — Байрона». С легкой руки поэта имена любимых декабристами античных героев надолго пристали к Чаадаеву, которого А. О. Смирнова-Россет в «Записках» называет «Брутом-Периклом» и «Гусаром-Брутом». «Салон или кабинет, — вспоминал позднее современник, — в котором проходили утренние приемы у Чаадаева, этого Периклеса, как называл его друг Пушкин, был в некотором роде и в уменьшенном виде лицей, перенесенный из Афин к Красным воротам». О том же свидетельствует и сделанный в 40-х годах карандашный рисунок Э. А. Дмитриева-Мамонова, где ученый друг Пушкина изображен в образе обличающего и поучающего римского трибуна.