Выраженное в стихах (как и в рисунке) несоответствие личных качеств и притязаний адресата реальным обстоятельствам его существования, видимо, угнетало Чаадаева, охлаждало его «вольнолюбивые надежды» в «пророческих спорах» с Пушкиным. Более радикально настроенный поэт призывал друга отрешиться от сомнений и верить в наступление «минуты вольности святой»:
Товарищ, верь: взойдет она,
Звезда пленительного счастья,
Россия вспрянет ото сна,
И на обломках самовластья
Напишут наши имена!
«Вдыхая» либерализм в юного друга, сам Петр Чаадаев к концу 10-х годов пребывал в неопределенном состоянии относительно дальнейших жизненных перспектив. С одной стороны, «оковы службы царской» казались ему все более несовместимыми с «вольнолюбивыми надеждами», с духом «Рима» и «Афин», с надеждами на подрыв самодержавия, на развалинах которого Пушкин желал увидеть и его имя. С другой стороны — те же самые «оковы» виделись кратчайшим путем к вершинам социального самоутверждения, к укреплению привычного ощущения первенства среди окружающих людей. Сложность положения усугублялась и тем, что он не мог достаточно четко определить конкретный созидательный смысл своей деятельности ни в либеральном движении, ни на государственном поприще.
«Телега жизни» катилась сама собой, и по внешности дела ставшего в 1819 году ротмистром Петра Чаадаева развивались самым благополучным образом. Когда Александр I в знак расположения к гвардии изъявил желание сделать своим флигель-адъютантом (а звание это жаловалось очень редко) одного из адъютантов командира гвардейского корпуса, то выбор пал именно на Чаадаева, хотя тот был лишь третьим адъютантом у Васильчикова. Назначение намечалось весной 1820 года, в канун пасхи, но почему-то задерживалось. «О моем деле решительно ничего не слыхать», — сообщал Петр 25 марта в письме к брату Михаилу. Через три дня, во время пасхальной заутрени, Васильчиков обнадежил своего адъютанта, что его повышение есть дело, окончательно решенное государем. Но поездка Александра I летом 1820 года на конгресс Священного Союза в Троппау отложила «окончательно решенное» дело до его возвращения. Тем не менее Петр Чаадаев мог мысленно уже примерять новенький мундир с флигель-адъютантскими вензелями на эполетах, поскольку царь знал и ценил гвардейского ротмистра.
Однако в те же месяцы в сознании ротмистра туманно вырисовывались и совсем иные картины. В самом разгаре карьеры он почему-то опасается вынужденной отставки, лелеет мысль о собственном почине в этом деле. Подумывает о разделе имения с братом, об отдыхе на море, об исполнении давнишнего замысла поездки за границу. Петр радуется решению брата оставить военную службу и перестать «жить на карячках». «Я страх как рад, что ты выходишь в отставку», — пишет он Михаилу еще в январе 1820 года. Извещая о таком же решении одного из его однополчан, Петр добавляет: «Хвала тебе, если твое красноречие его к этому побудило». В то же время Петр сомневается в финансовых возможностях частного образа жизни, относя, безусловно, подобные сомнения и на свой счет: «Я не понимаю, чем ты будешь жить… хотя и не на карячках».