Уже через год после окончания филфака (1975) Иванов оканчивает Высшие курсы КГБ СССР в Минске, а еще через шесть – 101-ю школу Первого главного управления КГБ (ныне – Краснознаменный институт им. Андропова). Оттачивать полученные навыки Иванов из Минска вернулся в Северную столицу. Его распределили в 1-й (кадровый) отдел Управления КГБ по Ленинграду и Ленинградской области, где он попал в одно подразделение с Владимиром Путиным. Тогда-то будущие лидеры страны и познакомились, но близких отношений между ними, судя по всему, не сложилось.
«Года два работали вместе, – вспоминает Иванов, – профессиональные интересы, один возраст, примерно одни взгляды, иногда ироничные, по поводу деятельности партийных организаций в органах безопасности… Были просто нормальные отношения двух молодых парней. После чего я отбыл из Ленинграда фактически навсегда, а он остался».
Англия, Финляндия, Кения – куда только ни забрасывала Иванова «производственная необходимость». Зарубежные командировки пошли Сергею Борисовичу на пользу: удалось купить «Волгу» и получить квартиру в 16-этажке в Орехове-Борисове. Но зарабатывание денег для Иванова просто не главное. К 1998-му Иванов дослужился до заместителя директора Европейского департамента Службы внешней разведки (СВР).
Там же, в штаб-квартире СВР в Ясеневе, он оброс и товарищами. Бывший аналитик ФСБ, трудоголик в его крайней форме Андрей Чоботов руководил в военном ведомстве Аппаратом министра. Другой выходец из ФСБ – Сергей Рыбаков – отвечал за аналитику и СМИ. Бывший разведчик Владимир Чернов, работавший вместе с Ивановым в резидентуре в Финляндии, командует белодомовским Аппаратом первого вице-премьера. В свое время Сергей Борисович привел в Минобороны бывшего преподавателя Высшей школы КГБ Николая Панкова. Но занимающий ныне должность статс-секретаря военного ведомства Панков «натурализовался» в министерстве и почти перестал считаться ивановским кадром.
Но вот положение первого вице в иерархии власти типичным назвать нельзя. Даже недоброжелатели Иванова признают, что для ВВП он не только важный подчиненный, но друг и единомышленник. А таких крайне мало даже в самом близком путинском окружении. Путин пригласил Иванова в свою команду сразу после того, как стал директором ФСБ. Однако Иванов согласился лишь после третьей-четвертой просьбы, считая, что Путин зовет его исключительно по личным мотивам. На Лубянке он быстро вырос из замглавы одного из департаментов до замдиректора ФСБ (август 1998-го).
В ноябре 1999-го указом президента Ельцина Сергей Иванов был назначен секретарем Совета безопасности. Во главе Совбеза Иванов курировал разработку военной реформы и даже выяснение отношений с олигархами. По утверждению партнера Бориса Березовского Бадри Патаркацишвили, в 2001 году он дважды встречался с Ивановым, который предлагал освободить бывшего топ-менеджера «Аэрофлота» Николая Глушкова в обмен на отказ Березовского от политической деятельности и продажу всего его медиабизнеса, включая ИД «Коммерсант». Глушкова не освободили, а вскоре была объявлена охота и на самих Березовского и Патаркацишвили. Иванов участия в этой истории никогда не подтверждал.