Вторая половина 1616 г. и начало 1617 г. прошли в подготовке к походу. С огромным трудом удалось собрать 11 тысяч человек. Паны собирали деньги буквально по копейке. К примеру, Лев Сапега занял огромные суммы, а в Литве ввели специальную подать для оплаты наемников.
Между тем в западной и юго-западной частях России продолжали бесчинствовать отряды воровских казаков, из которых настоящие донские и запорожские казаки не составляли и десятой доли. Многие из них обрадовались, узнав о походе Владислава. К королю прибыл атаман Борис Юмин и есаул Афанасий Гаврилов. 22 ноября 1616 г. Владислав принял их. Юмин и Гаврилов заявили, что хотят ему «правдою служить и прямить». Владислав 26 ноября отвечал им, чтоб «совершили, как начали».
В апреле 1617 г. Владислав торжественно двинулся в поход из Варшавы. Архиепископ-примас напутствовал его: «Господь дает царства и державы тем, которые повсюду распространяют святую католическую веру, служителям ее оказывают уважение и благодарно принимают их советы и наставления. Силен господь бог посредством вашего королевского высочества подать свет истины находящимся во тьме и сени смертной, извести заблужденных на путь мира и спасения, подобно тому как привел наши народы посредством королей наших Мстислава и Ягайло». Владислав отвечал: «Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу господа бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Жолкевскому для отражения наступления турок. Посему королевич вернулся на несколько месяцев в Варшаву и лишь в августе прибыл в Смоленск.
В конце сентября войско Владислава подошло к Дорогобужу, который уже был оставлен отрядом Ходкевича. Узнав о прибытии королевича, дорогобужский воевода ИХ Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) открыл ворота ляхам и целовал крест Владиславу как русскому царю.
Владислав приказал не разорять город, а наоборот, он торжественно прикладывался к крестам и образам, которые ему подносило православное духовенство. Русский гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к войску королевича.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало панику в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Местные воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин бросили город и бежали в Москву, стрельцы и часть горожан последовали за ними. А казаки из гарнизона Вязьмы отправились разбойничать на Украину.