18 октября 1617 г. Владислав торжественно вступил в Вязьму. Надо ли говорить, что от этих успехов двадцатидвухлетний королевич впал в эйфорию и направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска Зубова с грамотой. В ней говорилось, что «…по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию Божиею свое государство Московское, от бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ смоленский Сергий и бояре князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве, а Ада-Дурова и Зубова схватили и разослали по городам, воевод же Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.
Поляки попытались внезапно овладеть Можайском, но получили отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев заперлись в городе и решили стоять на смерть. А из Москвы на помощь Можайску двинулись воеводы Б. М. Лыков и Г. Л. Валуев. Помимо трех тысяч дворян и боевых холопов у них было четыреста татар и 1600 казаков. Город Волоколамск был занят русским пятитысячным отрядом во главе с князем Дмитрием Мамстрюковичем Черкасским и Василием Петровичем Лыковым. Поляки сочли за лучшее отойти обратно к Вязьме.
Ситуация в королевском войске под Вязьмой стала обостряться. Наемники и «рыцарство» начали требовать денег. Но у королевича казна оказалась пуста, а тут наступили морозы и голод. Воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно посылали под Вязьму казаков и татар, которые уничтожали поляков, пытавшихся добыть еду в окрестностях города. Любопытно, что значительная часть русских партизан передвигалась на лыжах.
Первыми от Владислава, как положено, побежали казаки. Нравы казаков хорошо можно проиллюстрировать на примере перехода двух сотен казаков во главе с атаманом Д. И. Конюховым. Отряд Конюхова занимал Федоровский монастырь недалеко от Вязьмы и прикрывал Владислава с запада. В одну прекрасную ночь двое молодых казаков убежали в Можайск, прихватив у атамана двух лошадей, 30 золотых и дорогие ткани: атлас, камку и сукно. Атаман возмутился и написал письмо Лыкову, что, мол, готов вернуться на царскую службу, если Лыков найдет похищенное имущество и отдаст жене Конюхова. А та в свою очередь должна лично написать письмо мужу.