.
Оставив Михайлов, Сагайдачный двинулся на соединение с Владиславом, который к этому времени занял оставленный русскими Можайск и двигался к Звенигороду. Московские бояре выслали против Сагайдачного семитысячный отряд во главе с князем Пожарским. Дмитрий Михайлович должен был воспрепятствовать форсированию казаками Оки. Однако в Серпухове Пожарский тяжело заболел и был увезен в Москву, а командование принял второй воевода — окольничий Г. К. Волконский. В конце августа он перешел с войском из Серпухова в Коломну, в направлении которой двигался Сагайдачный. Однако большинство дворян за воеводой не последовали и предпочли остаться в Серпухове. К 25 августа в распоряжении Волконского осталось всего 275 дворян и детей боярских. Подавляющую часть войска Волконского составляли казаки, которые не рвались драться с войском Сагайдачного.
6 сентября запорожцы (по сведениям Волконского, 7000 «старых» казаков и 3000 слуг) начали переправляться через Оку не в районе Каширы, а под Коломной, у устья реки Осетр. Русский воевода спешно двинулся к переправе. Бой на Оке продолжался два дня.
Поначалу запорожцы были отброшены на правый берег, но на следующий день Сагайдачному удалось форсировать Оку. А 8 сентября воинство князя Волконского попросту разбежалось. Большая часть его казаков отправилась во Владимирский уезд, где начала грабить вотчину князя Мстиславского, а сам воевода драпанул в Москву с отрядом из 300 всадников, в основном из дворян. Это позволило Сагайдачному беспрепятственно сжечь Каширу и перебить почти всех ее обывателей. В связи с этим в следующем 1619 году было решено город не восстанавливать, а построить новый, и уже не на левом, а на правом берегу Оки.
13 сентября Владислав взял Звенигород, а через 5 дней Сагайдачный вошел в Бронницы. 20 сентября войска королевича и гетмана соединились под Москвой у Донского монастыря.
В ночь на 1 октября 1618 г. поляки начали штурм Москвы. Кавалер Мальтийского ордена Адам Новодворский сделал пролом в стене Земляного города и дошел до Арбатских ворот. Но из ворот выскочили русские. Тридцать поляков было убито на месте и около ста ранено. Ранен был и сам Новодворский. Уцелевшие поляки бежали. Штурм был отбит и в других местах.
20 октября на реке Пресне недалеко от стен Земляного города начались переговоры русских и польских представителей. Обе стороны вели переговоры, не слезая с лошадей. Теперь поляки и не поминали о воцарении в Москве Владислава, речь шла в основном о городах, уступаемых Польше, и сроках перемирия. И русские, и ляхи не собирались уступать. Последующие съезды 23 и 25 октября также ничего не дали.