Часть Нелидовых поселилась в Галиче, а часть — в Угличе. Один из представителей рода Нелидовых Данила Борисович в 1497 г. получил прозвище Отрепьев. Его потомки и стали носить эту фамилию.
Согласно «Тысячной книге» 1550 года на царской службе состояли пять Отрепьевых. Из них в Боровске сыновья боярские «Третьяк, да Игнатий, да Иван Ивановы дети Отрепьева. Третьяков сын Замятия» В Переславле-Залесском служил стрелецкий сотник Смирной-Отрепьев. Его сын Богдан тоже дослужился до чина стрелецкого сотника. Но его погубил буйный нрав. Он напился в Немецкой слободе в Москве, где иноземцы свободно торговали вином, и в пьяной драке был зарезан каким-то литовцем. Так Юшка остался сиротой, воспитала его мать Варвара Отрепьева.
Царские историки старательно скрывали факт, что у Богдана Отрепьева была родная сестра Мария Ивановна, вышедшая замуж за дворянина Ивана Васильевича Шестова. Так Отрепьевы по женской линии породнились с Романовыми. Получается, что Ксения Ивановна была двоюродной сестрой Юшки Отрепьева, а Миша Романов, соответственно, его двоюродным племянником.
Юрий Отрепьев провел детство в имении дворян Отрепьевых на берегах реки Монзы, притоке Костромы. Рядом, менее чем в десяти верстах, была знаменитая костромская вотчина боярина Федора Никитича — село Домнино, полученное, как мы помним, в приданое за Ксенией Шестовой. Едва оперившийся Юрий поступил на службу к Михаилу Никитичу Романову. Идти на службу к родне было нормой в те времена.
Вскоре Отрепьев поселился в Москве на подворье Романовых на Варварке. Позже патриарх Иов говорил, что Отрепьев «жил у Романовых во дворе и заворовался, спасаясь от смертной казни, постригся в чернецы». «Вор» в те времена было более широким понятием, включавшим в себя и государственную измену. Так против кого «заворовался» Юшка? Если против своих благодетелей Романовых — так ему нужно было идти не в монастырь, а во дворец к Борису в дублеры к Бартеневу. Значит «заворовался» он все-таки против царя. Или он был посвящен в заговор Романовых, или, как минимум, активно участвовал в бою с царскими стрельцами. В любом случае ему грозила смертная казнь. Борис по конъюнктурным соображениям был снисходителен к боярам, но беспощадно казнил провинившуюся челядь. Спасая свою жизнь, Юшка принял постриг и стал смиренным чернецом Григорием. Некоторое время Григорий скитался по монастырям. Так, известно о его пребывании в суздальском Спасо-Ефимьевом монастыре и монастыре Ивана Предтечи в Галичском уезде.
Через некоторое время чернец Григорий оказывается в привилегированном Чудовом монастыре. Монастырь находился на территории московского Кремля, и поступление в него обычно сопровождалось крупными денежными вкладами. О приеме Григория просил архимандрита Пафнутия протопоп кремлевского царского Успенского собора