Дмитрий Пожарский стал «стряпчим с платьем». В его обязанности входило под присмотром постельничего подавать туалетные принадлежности при облачении царя или принимать одежду и прочие вещи, когда царь раздевался. По ночам Дмитрий вместе с другими стряпчими нес караул на постельном крыльце государева дворца.
В Москве мать подобрала Дмитрию Михайловичу и невесту — Прасковью Варфоломеевну. Невеста была из небогатого и незнатного дворянского рода. Такой выбор Марии Федоровны Пожарской мне кажется непонятным, но, увы, мотивы его мы никогда не узнаем. Есть сведения, что Дмитрий Михайлович был счастлив в браке с Прасковьей Варфоломеевной, но не надо объяснять, что более знатное родство могло существенно помочь Пожарскому в 1612 г. Естественно, речь идет не о походе на поляков, а о предвыборной борьбе на соборе.
В 1602 г. царь Борис пожаловал в стольники Дмитрия Михайловича и Ивана Петровича Пожарских. Для двадцатичетырехлетнего князя Дмитрия это считалось неплохим началом карьеры. После всех конфискаций 60–70-х годов XVI века Дмитрий Пожарский был не богат, но и не беден. Как уже говорилось, в 1587 г. Дмитрий Михайлович Пожарский передал монастырю «по приказу отца своего» одну из стародубских вотчин — село Три Дворища. Тем не менее, за ним осталась Мугреевская вотчина близ Стародуба. Ему же принадлежали отцовские вотчины — село Медведково на реке Яузе, села Лучинское и Бодалово в Юрьевском уезде. От отца и деда Дмитрию Михайловичу досталось и приданное его матери Ефросиньи Беклемышевой село Берсенево Клинского уезда и село Лукерьино-Фомино Коломенского уезда, а также приданное его бабки Берсеневой село Марчукино Коломенского уезда.
Стольник Д. М. Пожарский по царскому указу был отправлен на литовскую границу.
В 1602 г. Мария Федоровна Пожарская по приказу царя Бориса была взята в царские палаты верховной боярыней при его дочери Ксении Борисовне. Боярыней же при царице Марии Григорьевне была назначена мать князя Бориса Михайловича Лыкова. Вскоре между Марией Пожарской и Евфимией Лыковой возник конфликт. Судя по всему, все началось с глупой бабьей ссоры. Обе дамы были вдовами — муж Евфимии Михаил Юрьевич Лыков был убит в Ливонии еще в 1579 г., поэтому в защиту матерей вступились их старшие сыновья Дмитрий Пожарский и Борис Лыков. Лыковы были Рюриковичи и вели свой род от князя Михаила Черниговского. Родоначальник рода Пожарских Всеволод Большое Гнездо, сын Юрия Долгорукого, несомненно, был выше Михаила Черниговского, но в местнических тяжбах XVI–XVII веков учитывали и чины, полученные от московских князей членами данного рода. Между прочим, Борис Лыков был женат на родной сестре Федора Никитича Романова Настасье Никитичне, а Романовы к этому времени уже были в опале.